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Ganciclovir

A nucleoside analog structurally related to Acyclovir.

• Synonym(e): Ganciclovir, 9-[(1,3-Dihydroxy-2-Propoxy)methyl]guanin
• Empirische Formel (Hill-System): C₉H₁₃N₅O₄
• CAS-Nummer: 82410-32-0
• Molekulargewicht: 255.23
• UNSPSC-Code: 12352200
• NACRES: NA.77

Eigenschaften

• Qualitätsniveau: 100
• Assay: ≥98% (HPLC)
• Form: solid
• Hersteller/Markenname: Calbiochem^®
• Lagerbedingungen: OK to freeze; desiccated
• Farbe: white
• Löslichkeit: 0.1 M HCl: 5 mg/mL
• Versandbedingung: ambient
• Lagertemp.: −20°C
• InChI: 1S/C9H13N5O4/c10-9-12-7-6(8(17)13-9)11-3-14(7)4-18-5(1-15)2-16/h3,5,15-16H,1-2,4H2,(H3,10,12,13,17)
• InChIKey: IRSCQMHQWWYFCW-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

Allgemeine Beschreibung

Ein Nukleosid-Analog, das strukturell mit Acyclovir (Katalognr. <;A href="https://./?[islink]ViewProductDetail-BySKU&;#124;&;#124;SKU&;#124;EMD_BIO-114798&;#124;[/islink]">;114798<;/A>;) verwandt ist. Fungiert als Prodrug, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Wurde zur Untersuchung von “;Suicide”;-Gentherapien in der Krebsforschung verwendet. Bei Expression einer viralen Suizidgen-kodierenden Herpes-Simplex-Virus-Thymidinkinase (TK) wird das nicht toxische Prodrug Ganciclovir zu einem aktiven, phosphorylierten Analog umgewandelt, das in die DNA replizierender Eukaryotenzellen integriert werden kann und zum Tod der malignen, sich teilenden Zelle führt. Führt zu nicht reversiblem Zellzyklus-Arrest am G₂/M-Checkpoint. Wurde zudem verwendet, um Telomerverlust zu studieren und die Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Mitteln zu untersuchen.

Ein Nukleosid-Analog, das strukturell mit Acyclovir (Katalognr. 114798) verwandt ist. Fungiert als Prodrug, das durch Phosphorylierung aktiviert wird. Wurde zur Untersuchung von „Suicide“-Gentherapien in der Krebsforschung verwendet. Bei Expression einer viralen Suizidgen-kodierenden Herpes-Simplex-Virus-Thymidinkinase (TK) wird das nicht toxische Prodrug Ganciclovir zu einem aktiven, phosphorylierten Analog umgewandelt, das in die DNA replizierender Eukaryotenzellen integriert werden kann und zum Tod der malignen, sich teilenden Zelle führt. Führt zu nicht reversiblem Zellzyklus-Arrest am G₂/M-Checkpoint. Wurde zudem verwendet, um Telomerverlust zu studieren und die Sensitivität von Viren gegenüber antiviralen Mitteln zu untersuchen.

Biochem./physiol. Wirkung

Primärziel
Fungiert als Prodrug, das durch Phosphorylierung aktiviert wird

Produkt konkurriert nicht mit ATP.

Reversibel: nein

Zellpermeabel: ja

Verpackung

Verpackt unter inertem Gas

Warnhinweis

Toxizität: Karzinogen/Teratogen (D)

Rekonstituierung

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 6 Monate haltbar.

Sonstige Hinweise

Aghi, M., et al. 2000. J. Gene Med.2, 148.
Qiao, J., et al. 2000. Hum. Gene Ther.11, 1569.
Cannon, J.S., et al. 1999. J. Virol.73, 4786.
Rubsam, L.Z., et al. 1999. Cancer Res.59, 669.
Sprung, C.N., et al. 1999. Proc. Natl. Acad. Sci. USA96, 6781.
Yamasaki, H., et al. 1999. C.R. Acad. Sci. III322, 151.
Halloran, P.J., and Fenton, R.G. 1998. Cancer Res.58, 3855.

Rechtliche Hinweise

CALBIOCHEM is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS08
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H340,H361fd
• P-Sätze: P201 - P202 - P280 - P308 + P313 - P405 - P501
• Gefahreneinstufungen: Muta. 1B - Repr. 2
• Lagerklassenschlüssel: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable