Echinomycin, Streptomyces sp.

Name: Echinomycin, <i>Streptomyces</i> sp.
Brand: MM

A cell-permeable Streptomyces-derived antibiotic that contains two bicyclic peptide-linked quinoxalines and acts as a sequence-specific DNA bisintercalator.

Synonym(e):

Echinomycin, Streptomyces sp., NSC-13502, Quinomycin A

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Über diesen Artikel

Empirische Formel (Hill-System):

C₅₁H₆₄N₁₂O₁₂S₂

CAS-Nummer:

512-64-1

Molekulargewicht:

1101.26

UNSPSC Code:

12352200

Assay:

≥98% (HPLC)

Form:

solid

Storage condition:

OK to freeze

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Eigenschaften

assay

≥98% (HPLC)

form

solid

manufacturer/tradename

Calbiochem^®

storage condition

OK to freeze

color

white

solubility

DMSO: 5 mg/mL

storage temp.

−20°C

InChI

1S/C51H64N12O12S2/c1-25(2)38-49(72)74-22-36(59-42(65)34-21-53-30-17-13-15-19-32(30)57-34)44(67)55-28(6)46(69)63(10)40-48(71)62(9)39(26(3)4)50(73)75-23-35(58-41(64)33-20-52-29-16-12-14-18-31(29)56-33)43(66)54-27(5)45(68)60(7)37(47(70)61(38)8)24-77-51(40)76-11/h12-21,25-28,35-40,51H,22-24H2,1-11H3,(H,54,66)(H,55,67)(H,58,64)(H,59,65)

InChI key

AUJXLBOHYWTPFV-UHFFFAOYSA-N

Beschreibung

General description

Ein zellpermeables aus Streptomyces abgeleitetes Antibiotikum, das zwei peptid-verknüpfte Chinoxaline umfasst und als sequenzspezifischer DNA-Bis-Interkalator fungiert. Echinomycin hemmt bei 10 µ;M nachweislich die HIF-1- und Myc/Max-DNA-Bindungsaktivitäten in U251- und MCF-7-Kernextrakten um >;90 % und weist zugleich wenig Wirkung gegen die Bindung von AP-1 oder NF-κ;B an ihre jeweiligen DNA-Ziele, denen die 5′;-ACGTG-3′;-Kernstruktur fehlt; ermittelt in zellfreien EMSA-Assays. Hemmt reversibel die Hypoxie-induzierte HIF-1-Transkriptionsaktivität in einem HRE-Promoter-basierten Reporter-Assay mit U215-Zellen (EC₅₀ = 1,2 nM) und weist keine Wirkung gegen SV40-Promoter-basierte Transkriptionsaktivitäten auf. Trotz der Apoptose-induzierenden In-vitro-Aktivität von Echinomycin und ersten Berichten zu einer Antitumor-Wirkung in vivo in Mäusen haben klinische Studien bislang noch keine vielversprechenden Daten zu der therapeutischen Wirksamkeit dieses Mittels bei der Krebsbehandlung ergeben.

Preparation Note

Nach der Rekonstitution in Aliquote aufteilen und einfrieren (-20 °;C). Stammlösungen sind bei -20 °;C bis zu 3 Monate haltbar.

Other Notes

Park, J.Y., et al. 2008. Cell. Biol. Int.32, 1207.
Kong, D., et al. 2005. Cancer Res.65, 9047.
Chang, A.Y., et al. 1998. Cancer82, 292.
Wadler, S., et al. 1994. Cancer Chemother. Pharmacol.34, 266.
Muss, H.B., et al. 1993. Am. J. Clin. Oncol.16, 492.
Foster, B.J., et al. 1985. Invest. New Drugs3, 403.
Van Dyke, N.M., et al. 1984. Science225, 1122.
Ward, D.C., et al. 1965. Science149, 1259.