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Merck

ALD00617

Sigma-Aldrich

(−)-PI Reagent

≥95%

Synonym(e):

(2R,3aS,5R,7aS)-7a-Methyl-2-((perfluorophenyl)thio)-5-(prop-1-en-2-yl)hexahydrobenzo[d][1,3,2]oxathiaphosphole 2-sulfide, Phosphorus Incorporation reagent

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C16H16F5OPS3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
446.46
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352005
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥95%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

118-123 °C

SMILES String

Fc1c(c(c(c(c1F)F)S[P]2(=S)S[C@@H]3[C@@](O2)(CC[C@H](C3)C(=C)C)C)F)F

InChI

1S/C16H16F5OPS3/c1-7(2)8-4-5-16(3)9(6-8)25-23(24,22-16)26-15-13(20)11(18)10(17)12(19)14(15)21/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3/t8-,9+,16+,23?/m1/s1

InChIKey

CZCFCQOKUBIPHN-QSHUGKRNSA-N

Anwendung

(−)-PI Reagent is an air- and moisture-tolerant, reagent developed in the Baran lab for stereospecific synthesis of chiral phosphines and methylphosphonate nucleotides. The enantiomer, (+)-PI Reagent, is also available.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Dongmin Xu et al.
Journal of the American Chemical Society, 142(12), 5785-5792 (2020-02-29)
Phosphorus Incorporation (PI, abbreviated Π) reagents for the modular, scalable, and stereospecific synthesis of chiral phosphines and methylphosphonate nucleotides are reported. Synthesized from trans-limonene oxide, this reagent class displays an unexpected reactivity profile and enables access to chemical space distinct

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