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Merck

905607

Sigma-Aldrich

(R)-Tol-BINAP Pd G3

≥95%

Synonym(e):

(R)-Tol-BINAP G3 palladacycle, (R)-Tol-BINAP palladacycle

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C61H53NO3P2PdS
Molekulargewicht:
1048.51
UNSPSC-Code:
12161600
NACRES:
NA.22

Assay

≥95%

Form

powder or crystals

Leistungsmerkmale

generation 3

Eignung der Reaktion

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

mp (Schmelzpunkt)

>300 °C

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

PC1=CC=C2C(C=CC=C2)=C1C3=C(C)C=CC4=C3C=CC=C4.NC(C=CC=C5)=C5C6=C([Pd]OS(C)(=O)=O)C=CC=C6.[Tol2].[Tol2].P

Allgemeine Beschreibung

(R)-Tol-BINAP Pd G3 is a third generation (G3) Buchwald precatalyst. It is air, moisture and thermally stable and is highly soluble in a wide range of common organic solvents. It has long life in solutions. Qphos Pd G3 is an excellent reagent for palladium catalyzed cross-coupling reactions. Some of its unique features include lower catalyst loadings, shorter reaction time, efficient formation of the active catalytic species and accurate control of ligand: palladium ratio.

Anwendung

(R)-Tol-BINAP Pd G3 can be used in the stereoselective synthesis of perfluoroalkyl-substituted enones by reacting four components, alkynes, iodoperfluoroalkanes, (hetero)arylboronic acids, and carbon monoxide.

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Produkt-Nr.
Beschreibung
Preisangaben

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable


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Sylwester Domański et al.
The Journal of organic chemistry, 82(15), 7998-8007 (2017-07-06)
A four-component Pd-catalyzed protocol for direct synthesis of perfluoroalkyl-substituted enones is reported. Under mild conditions and low catalyst loading, alkynes, iodoperfluoroalkanes, (hetero)arylboronic acids, and carbon monoxide are assembled into highly elaborate products with good yields and excellent regio- and stereoselectivities.
Pd-Catalyzed Carbonylative Carboperfluoroalkylation of Alkynes. Through-Space 13C-19F Coupling as a Probe for Configuration Assignment of Fluoroalkyl-Substituted Olefins.
Domanski S, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 82(15), 7998-8007 (2017)

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