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L-Pyroglutaminsäure

≥99.0% (T), for peptide synthesis

• Synonym(e): (S)-(−)-2-Pyrrolidon-5-carbonsäure, (S)-5-Oxo-2-pyrrolidincarbonsäure
• Empirische Formel (Hill-System): C₅H₇NO₃
• CAS-Nummer: 98-79-3
• Molekulargewicht: 129.11
• Beilstein: 82132
• EG-Nummer: 202-700-3
• MDL-Nummer: MFCD00005272
• UNSPSC-Code: 12352209
• PubChem Substanz-ID: 57652948
• NACRES: NA.22

Eigenschaften

• Produktbezeichnung: L-Pyroglutaminsäure, ≥99.0% (T)
• Qualitätsniveau: 200
• Assay: ≥99.0% (T)
• Form: solid
• Optische Aktivität: [α]20/D −10.5±1°, c = 5% in H₂O
• Optische Reinheit: enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)
• Eignung der Reaktion: reaction type: solution phase peptide synthesis
• Glührückstand: ≤0.05%
• mp (Schmelzpunkt): 155-162 °C; 160-163 °C (lit.)
• Anwendung(en): peptide synthesis
• SMILES String: OC(=O)[C@@H]1CCC(=O)N1
• InChI: 1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1
• InChIKey: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N

Beschreibung

Anwendung

L-Pyroglutaminsäure wird zur Synthese folgender Verbindungen verwendet:

• Nichtproteinogene Aminosäuren wie (3S,4R)-3,4-Dimethyl-L-pyroglutaminsäure und (3S,4R)-3,4-Dimethyl-L-glutamin
• Chirale N-heterozyklische Carbene (NHCs) als Katalysatoren für die asymmetrische Dimerisierung von Alkylarylketenen zur Bildung der entsprechenden α-quartären β-Alkylidenyl-β-lactone

Sie wird auch zur Totalsynthese von (−)-Stemoamid und Celogentin C verwendet.

Sicherheitshinweise

• Piktogramme: GHS05
• Signalwort: Danger
• H-Sätze: H318,H412
• P-Sätze: P273 - P280 - P305 + P351 + P338 - P501
• Gefahreneinstufungen: Aquatic Chronic 3 - Eye Dam. 1
• Lagerklassenschlüssel: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• Flammpunkt (°F): Not applicable
• Flammpunkt (°C): Not applicable
• Persönliche Schutzausrüstung: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves