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Merck

79421

Sigma-Aldrich

Phosphazen-Base P4-t-Bu -Lösung

~0.8 M in hexane

Synonym(e):

1-tert.-Butyl-4,4,4-tris-(dimethylamino)-2,2-bis-[tris-(dimethylamino)-phosphoranylidenamino]-2Λ5,4Λ5-catenadi-(phosphazen)

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C22H63N13P4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
633.72
Beilstein:
5784423
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352001
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Form

liquid

Qualitätsniveau

Konzentration

~0.8 M in hexane

Dichte

0.850-0.875 g/mL at 20 °C

Funktionelle Gruppe

amine

SMILES String

CN(C)P(=NP(=NC(C)(C)C)(N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)N=P(N(C)C)(N(C)C)N(C)C)(N(C)C)N(C)C

InChI

1S/C22H63N13P4/c1-22(2,3)23-36(24-37(27(4)5,28(6)7)29(8)9,25-38(30(10)11,31(12)13)32(14)15)26-39(33(16)17,34(18)19)35(20)21/h1-21H3

InChIKey

NSRBCQCXZAYQHF-UHFFFAOYSA-N

Vorsicht

Product crystallizes out of solution, can be redissolved on heating to 40°C.

Sonstige Hinweise

Extremely strong, hindered, neutral nitrogen base; it is about 1018 times more basic than DBU [pKa (DMSO) 30.25]. Stable to hydrolysis and unaffected by alkylating agents; Base for enolate formation and stereoselective alkylation

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Eye Dam. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Corr. 1B - STOT RE 1 Inhalation - STOT SE 3

Zielorgane

Central nervous system, Nervous system

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

-14.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

-26 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A. Solladie-Cavallo et al.
Tetrahedron Letters, 43, 415-415 (2002)
Saurabh Mehta et al.
The Journal of organic chemistry, 84(9), 5492-5503 (2019-04-16)
Phosphazene superbase P4- t-Bu mediated iodoaminocyclization of 2-(1-alkynyl)benzamides is reported. The reaction works under ambient conditions and instantaneously results in the synthesis of isoindolin-1-ones in 65-97% yields, in a regio- and stereoselective manner. The exclusive formation of products with Z-geometry
H.T. Mamdani, R.C. Hartley
Tetrahedron Letters, 41, 7417-7417 (2000)
George A Kraus et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(19), 5539-5542 (2009-09-05)
Dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines were synthesized from tetrahydroisoquinolines and alpha-fluoroaldehydes by a novel two-step procedure. These compounds exhibited significant immunosuppressive activity against IL-2, IL-10 and IFN-gamma.
R. Schwesinger et al
Angewandte Chemie (International Edition in English), 105, 1420-1420 (1993)

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