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Merck

73328

Sigma-Aldrich

Trimethylsilylcyanid

technical, ≥95% (GC)

Synonym(e):

Cyanotrimethylsilan, TMSCN

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
(CH3)3SiCN
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
99.21
Beilstein:
1737612
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical

Qualitätsniveau

Assay

≥95% (GC)

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.392 (lit.)

bp

114-117 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

8-11 °C (lit.)

Dichte

0.793 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

C[Si](C)(C)C#N

InChI

1S/C4H9NSi/c1-6(2,3)4-5/h1-3H3

InChIKey

LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

Trimethylsilylcyanid (TMSCN) kann als Reagenz verwendet werden bei:
  • Der Cyanosilylierung von Carbonylverbindungen mit verschiedenen Katalysatoren.
  • Der Synthese von α-Aminonitrilen durch Ein-Topf-Dreikomponenten-Strecker-Reaktion von Ketonen mit verschiedenen Aminen unter Verwendung eines Brønsted-Säure-Katalysators.
  • Der Cyanierung von Arylhalogeniden unter Verwendung eines Palladiumkomplexes als Katalysator.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Flam. Liq. 2

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

33.8 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

1 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A convenient and efficient procedure for the palladium-catalyzed cyanation of aryl halides using trimethylsilylcyanide
Sundermeier M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 684(1-2), 50-55 (2003)
Asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to ketones catalyzed by Al (salen)/triphenylphosphine oxide
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Indium tribromide: a highly effective catalyst for the addition of trimethylsilyl cyanide to ?-hetero-substituted ketones
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