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Merck

711489

Sigma-Aldrich

1-Hydroxybenzotriazol Hydrat

wetted with not less than 20 wt. % water, 97% dry basis

Synonym(e):

HOBt Hydrat

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C6H5N3O · xH2O
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
135.12 (anhydrous basis)
Beilstein:
4515
EG-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352000
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97% dry basis

Form

powder

Qualität

wetted with not less than 20 wt. % water

Zusammensetzung

Water content, ~20%

Eignung der Reaktion

reaction type: Addition Reactions

mp (Schmelzpunkt)

155-158 °C (lit.)

Löslichkeit

DMF: 0.1 g/mL, clear

SMILES String

[H]O[H].On1nnc2ccccc12

InChI

1S/C6H5N3O.H2O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9;/h1-4,10H;1H2

InChIKey

PJUPKRYGDFTMTM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1-Hydroxybenzotriazolehydrate (HOBt hydrate) is a hydrated form of HOBt. HOBt is a nucleophilic additive commonly used in synthetic chemistry. It is widely employed as acatalyst or stoichiometric additive to accelerate nucleophilic acyl substitution reactions, specifically amidations. Additionally, it is also used in the synthesis of peptides and nucleotides.

Anwendung

1-Hydroxybenzotriazole hydrate is used as an additive:
  • In the oligonucleotide couplings.
  • In the preparation of poly(ethylene glycol)methyl ether-grafted CTS (mPEG-g-CTS).
1-Hydroxybenzotriazole hydrate can also be used:
  • In the solid phase peptide synthesis on TCNEO(tetracyanoethylene oxide)-modified graphite.

Piktogramme

FlameExclamation mark

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Aquatic Chronic 3 - Desen. Expl. 2 - Eye Irrit. 2

Lagerklassenschlüssel

4.1A - Other explosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

314.6 °F

Flammpunkt (°C)

157 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Tetrahedron Letters, 34, 6383-6383 (1993)
T Katoh et al.
International journal of peptide and protein research, 42(3), 264-269 (1993-09-01)
3-Dimethylphosphinothioyl-2(3H)-oxazolone (MPTO) was synthesized, and its ability to effect racemization-free couplings and cyclization of a peptide and its C-terminal epimer was examined. MPTO showed good reactivity in aprotic polar solvents such as N,N-dimethylformamide (DMF) and N-methylpyrrolidone. In reactivity MPTO resembles
Synlett, 733-733 (1993)
Tetrahedron Letters, 35, 3315-3315 (1994)
Donna Wesolowski et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 108(40), 16582-16587 (2011-09-29)
Basic peptides covalently linked to nucleic acids, or chemically modified nucleic acids, enable the insertion of such a conjugate into bacteria grown in liquid medium and mammalian cells in tissue culture. A unique peptide, derived from human T cells, has

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