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Merck

662534

Sigma-Aldrich

4-Mercaptobenzoesäure

technical grade, 90%

Synonym(e):

4-Carboxybenzenethiol, 4-Carboxythiophenol, 4-Mercaptobenzoic acid, p-Carboxybenzenethiol, p-Mercaptobenzoic acid

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About This Item

Lineare Formel:
HSC6H4CO2H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
154.19
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualität

technical grade

Qualitätsniveau

Assay

90%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

215-224 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid

SMILES String

OC(=O)c1ccc(S)cc1

InChI

1S/C7H6O2S/c8-7(9)5-1-3-6(10)4-2-5/h1-4,10H,(H,8,9)

InChIKey

LMJXSOYPAOSIPZ-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Mercaptobenzoic acid (4-MBA), also known as 4-Carboxythiophenol or p-Mercaptobenzoic acid, is an aromatic compound used in organic synthesis. 4-MBA promotes the formation of disulfide bonds through its reactive thiol (-SH) group. The sulfur atom in the thiol group is highly nucleophilic, allowing it to attack electrophiles.  facilitates the formation of diverse thiol-containing compounds.  Additionally, 4-MBA serves as a ligand to form coordination complexes and is utilized for surface functionalization, particularly in creating self-assembled monolayers (SAMs) on metal surfaces.

Anwendung

  • SERS substrate for food adulteration detection: 4-Mercaptobenzoic acid was employed in the layer-by-layer biopolymer assembly for the in situ fabrication of AuNP plasmonic paper, serving as a SERS substrate useful in detecting food adulteration (Viriyakitpattana et al., 2024).
  • Development of magneto-plasmonic nanoparticles: Research highlighted the use of 4-Mercaptobenzoic acid in the multiwavelength SERS of magneto-plasmonic nanoparticles, obtained through combined laser ablation and solvothermal methods, showing versatility in nanoparticle synthesis (Talaikis et al., 2023).

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Chitosan-4-mercaptobenzoic acid: synthesis and characterization of a novel thiolated chitosan
Millotti et al.
Journal of Materials Chemistry, 20, 2432-2440 (2010)
Electrochemical and infrared spectroscopy studies of 4-mercaptobenzoic acid SAMs on gold surfaces
Rosendahl et al.
Electrochimica Acta, 53, 6759-6767 (2008)
A theoretical study of 4-Mercaptobenzoic acid assembled on Ag for surface-enhanced raman scattering applications
Mhlanga et al.
Materials Today Communications, 26, 101698-101698 (2021)
Coordination chemistry of 3-and 4-mercaptobenzoate ligands: versatile hydrogen-bonding isomers of the thiosalicylate (2-mercaptobenzoate) ligand
Tiekink et al.
Coordination Chemistry Reviews, 341, 19-52 (2017)
Christopher J Ackerson et al.
Bioconjugate chemistry, 21(2), 214-218 (2010-01-27)
By adjustment of solvent conditions for synthesis, virtually monodisperse 4-mercaptobenzoic acid (p-MBA) monolayer-protected gold nanoparticles, 2 and 3 nm in diameter, were obtained. Large single crystals of the 2 nm particles could be grown from the reaction mixture. Uniformity was

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