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Merck

592277

Sigma-Aldrich

2-Chlorbenzimidazol

98%

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H5ClN2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
152.58
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
eCl@ss:
32151902
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

207-211 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

chloro

SMILES String

Clc1nc2ccccc2[nH]1

InChI

1S/C7H5ClN2/c8-7-9-5-3-1-2-4-6(5)10-7/h1-4H,(H,9,10)

InChIKey

AYPSHJCKSDNETA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

2-Chlorobenzimidazole can be synthesized by reacting benzimidazole-2-one with phosphoryl chloride in the presence of phenol.

Anwendung

2-Chlorobenzimidazole can be used to synthesize the following:
  • 1-methyl-2-chlorobenzimidazole via reaction with dimethyl sulfate
  • 1-ethyl-2-chlorobenzimidazole via reaction with diethyl sulfate
  • 1-benzyl-2-chlorobenzimidazole via reaction with benzyl chloride
  • 2-chloro-4,5,6,7-tetrabromobenzimidazole via bromination with bromine
It may be used as a building block to synthesize 4-amino-6-benzimidazole-pyrimidines.

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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?A facile and green synthesis of N-substituted-2-chlorobenzimidazoles?
Rao S.S, et al.
Der Pharma Chemica, 5(06), 69- 72 (2013)
?Polyhalogenobenzimidazoles: Synthesis and Their InhibitoryActivity against Casein Kinases?
Andrzejewska M, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 11(18), 3997- 4002 (2003)
?Discovery of pyrimidine benzimidazoles as Src-family selective Lck inhibitors. Part II?
Zhang G, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 19(23), 6691-6695 (2009)

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