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Merck

561487

Sigma-Aldrich

1,2-Benzisothiazol-3(2H)-on

97%

Synonym(e):

1,2-Benzisothiazol-3-on, 1,2-Benzisothiazolon, 1,2-Benzothiazolin-3-on, 2,3-Dihydro-1,2-benzothiazol-3-on, 3-Hydroxy-1,2-benzisothiazol, Benzisothiazolin-3-on

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C7H5NOS
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
151.19
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

154-158 °C (lit.)

SMILES String

Oc1nsc2ccccc12

InChI

1S/C7H5NOS/c9-7-5-3-1-2-4-6(5)10-8-7/h1-4H,(H,8,9)

InChIKey

DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

1,2-Benzisothiazol-3(2H)-on kann durch die Umsetzung von 2-Mercaptobenzoesäure mit Diphenylphosphorylazid synthetisiert werden.

Haftungsausschluss

Das Produkt ist nicht für die Verwendung als Biozid gemäß den globalen Biozid-Vorschriften vorgesehen, u. a. dem Federal Insecticide Fungicide and Rodenticide Act der US-amerikanischen EPA, der Europäischen Biozid-Produktverordnung, der kanadischen Behörde für Schädlingsbekämpfung, der türkischen Biozid-Produktverordnung, Koreas Consumer Chemical Products and Biocide Safety Management Act (K-BPR) und andere.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Convenient Synthesis of 1, 2-Benzisothiazol-3 (2H)-ones by Cyclization Reaction
of Acyl Azide
Chiyoda T, et al.
Synlett, 2000(10), 1427-1428 (2000)
Dengfeng Dou et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 19(19), 5782-5787 (2011-09-10)
A series of broad-spectrum antifungal agents based on the 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one scaffold is reported. Preliminary structure-activity relationship studies have established the importance of the presence of the heterocyclic ring, a methyl group, and a phenyl ring for optimal manifestation of antifungal
Kristiina Aalto-Korte et al.
Archives of dermatology, 142(10), 1326-1330 (2006-10-18)
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G Moscato et al.
Occupational medicine (Oxford, England), 47(4), 249-251 (1997-05-01)
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K L Yu et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 9(5), 663-666 (1999-04-14)
An efficient solid-phase synthesis of benzisothiazolone-1,1-dioxide-based serine protease inhibitors involving alkylation of carboxylic acids with N-(bromomethyl)benzisothiazolone-1,1-dioxide has been developed. An example using this procedure for preparation of a library of human mast cell tryptase inhibitors is described.

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