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Merck

55083

Sigma-Aldrich

8-Hydroxy-2-chinolincarbaldehyd

≥98.0% (GC)

Synonym(e):

2-Formyl-8-hydroxyquinoline, 2-Formyl-8-quinolinol, 8-Hydroxyquinoline-2-aldehyde

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C10H7NO2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
173.17
Beilstein:
127519
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0% (GC)

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

97-100 °C

Funktionelle Gruppe

aldehyde

SMILES String

Oc1cccc2ccc(C=O)nc12

InChI

1S/C10H7NO2/c12-6-8-5-4-7-2-1-3-9(13)10(7)11-8/h1-6,13H

InChIKey

SLBPIHCMXPQAIQ-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

8-Hydroxy-2-quinolinecarboxaldehyde can be prepared from 2-methylquinolin-8-ol via oxidation using selenium dioxide.

Anwendung

8-Hydroxy-2-quinolinecarboxaldehyde (8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde) may be used in the preparation of:
  • 8-hydroxy-2-quinoline-1-aminopyrene by Schiff-base reaction with 1-aminopyrene
  • (E)-2-((2-(pyridin-2-yl)hydrazono)methyl)quinolin-8-ol by coupling with 2-hydrazinopyridine
  • 8-hydroxyquinoline-2-carbaldehyde oxime
  • 2-[(8-Hydroxyquinoline)-2-methylaminoethyl]-β-D-glucopyranoside

Sonstige Hinweise

Building block for the synthesis of complexing agents

Piktogramme

Exclamation mark

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Saptarshi Ghosh et al.
Spectrochimica acta. Part A, Molecular and biomolecular spectroscopy, 188, 252-257 (2017-07-21)
The present work reports detailed photophysics of a coumarin based Schiff base, namely, (E)-7-(((8-hydroxyquinolin-2-yl)methylene)amino)-4-methyl-2H-chromen-2-one (HMC) in different solvents of varying polarity exploiting steady state absorption, fluorescence and time resolved fluorescence spectroscopy. The dominant photophysical features of HMC are discussed in
S. Sugata et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 35, 2623-2623 (1987)
Nadia Alessandra Carmo Dos Santos et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 46(47), 16455-16464 (2017-11-17)
Novel cobalt, nickel, and iron complexes based on the pentadentate 8-hydroxyquinoline-di(2-picolyl)amine ligand were synthesized and thoroughly characterized. X-ray structures of both the cobalt and iron complexes were also obtained, showing the tendency to adopt a pseudo-octahedral geometry by coordination of
Soluble sugar-based quinoline derivatives as new antioxidant modulators of metal-induced amyloid aggregation.
Oliveri V, et al.
Inorganic Chemistry, 54(6), 2591-2602 (2015)
A turn-on Schiff-base fluorescence sensor for Mg 2+ ion and its practical application.
Kao MH, et al.
Journal of Luminescence, 169, 156-160 (2016)

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