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532673

Sigma-Aldrich

Castanospermin

98%

Synonym(e):

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyindolizidin, (1S,6S,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-Tetrahydroxyoctahydroindolizidin, (1S,6S,7R,8R,8aR)-Octahydro-1,6,7,8-indolizintetrol, 1,6,7,8-Tetrahydroxy-octahydroindolizin

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H15NO4
CAS-Nummer:
79831-76-8
Molekulargewicht:
189.21
Beilstein:
3588654
MDL-Nummer:
MFCD00017555
UNSPSC-Code:
12352204
PubChem Substanz-ID:
24877905
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

98%

Optische Aktivität

[α]20/D +80°, c = 0.9 in H2O

mp (Schmelzpunkt)

213-217 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

hydroxyl

SMILES String

[H][C@]12[C@@H](O)CCN1C[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C8H15NO4/c10-4-1-2-9-3-5(11)7(12)8(13)6(4)9/h4-8,10-13H,1-3H2/t4-,5-,6+,7+,8+/m0/s1

InChIKey

JDVVGAQPNNXQDW-TVNFTVLESA-N

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ1175
MKCK9872
MKCJ4924
MKBX4256V
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Edward G Bowen et al.
Organic letters, 12(22), 5330-5333 (2010-10-23)
The asymmetric total synthesis of the α-glucosidase inhibitor (+)-castanospermine is reported. The central theme in our approach to this polyhydroxylated alkaloid is the simultaneous generation of the piperidine ring and the C-1/8a erythro stereodiad through the diastereoselective, oxamidation of an
Benjamin Pluvinage et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(20), 4169-4172 (2009-10-02)
The synthesis of amino-derivatives of castanospermine and australine and their characterisation as inhibitors of the exo-beta-D-glucosaminidase CsxA through enzyme kinetics and X-ray structural analysis is described.
Tomohisa Kato et al.
Analytical biochemistry, 405(1), 103-108 (2010-06-24)
Saccharide primers, such as dodecyl beta-lactoside (Lac-C12), are unique artificial precursors of glycolipid synthesis. In culture media supplemented with saccharide primers, they are taken up by the cells in the culture media and glycosylated by cellular glycosyltransferases in the Golgi
Matilde Aguilar-Moncayo et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(13), 2738-2747 (2009-06-18)
Synthesis of a panel of iso(thio)urea-type ring-modified castanospermine analogues bearing a freely mutarotating pseudoanomeric hydroxyl group results in tight-binding beta-glucosidase inhibitors with unusual binding signatures; the presence of an N-octyl substituent imparts a remarkable anomeric selectivity, promoting strong binding of
Julien Ceccon et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(10), 2029-2031 (2009-05-08)
An asymmetric synthesis of (+)-castanospermine is presented in which enol ether metathesis-hydroboration/oxidation is used for stereoselective installation of the trans-trans hydroxyl groups on the piperidine ring of the alkaloid.
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