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Sigma-Aldrich

4-Ethinylanilin

97%

Synonym(e):

1-Amino-4-ethinyl-benzol

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Lineare Formel:
HC≡CC6H4NH2
CAS-Nummer:
14235-81-5
Molekulargewicht:
117.15
Beilstein:
2205181
MDL-Nummer:
MFCD00168824
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24871739
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

100

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: click chemistry

mp (Schmelzpunkt)

98-102 °C (dec.) (lit.)

SMILES String

Nc1ccc(cc1)C#C

InChI

1S/C8H7N/c1-2-7-3-5-8(9)6-4-7/h1,3-6H,9H2

InChIKey

JXYITCJMBRETQX-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

4-Ethynylaniline, also known as p-ethynylaniline, is a terminal alkyne. Its synthesis using 2-methyl-3-butyn-2-ol (MEBYNOL) has been reported. The transition metal catalyzed polymerization of 4-ethynylaniline to afford poly(4-ethynylaniline) has been reported. The impact of the surface functionalization with 4-ethynylaniline on the thermal behavior of multi-walled carbon nanotubes (MWNTs) and graphene has been investigated.

Anwendung

Used as an alkyne component in a synthesis of indoles from nitroarenes in the presence of a palladium-phenantroline catalyst.
4-Ethynylaniline may be used in the synthesis of N-methyliminodiethyl 4-(4-ethynylphenyliminomethyl)benzeneboronate. It can also be used to prepare an acetylene ligand, HC2-NDI (NDI= 1,4,5,8-naphthalenediimide).

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

Gefahreneinstufungen

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
MKCS6381
MKCQ8196
MKCM0098
MKCG8788
MKCD0322

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A simple and economical synthetic route to p-ethynylaniline and ethynyl-terminated substrates.
Melissaris AP and Litt MH.
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Comparative study of the covalent diazotization of graphene and carbon nanotubes using thermogravimetric and spectroscopic techniques.
Castelain M, et al.
Physical Chemistry Chemical Physics, 15(39), 16806-16811 (2013)
Synthesis and Electro-Optical Properties of Poly(4-ethynylaniline).
Gui TL, et al.
Mol. Cryst. Liq. Cryst., 459(1), 19-299 (2006)
Platinum (II) phosphine complexes with acetylene ligands containing 1,4,5,8-naphthalenediimide: Synthesis, crystal structure and electrochemistry.
Shavaleev NM, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 692(4), 921-925 (2007)
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