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Merck

43456

Sigma-Aldrich

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-weinsäure

≥98.0%

Synonym(e):

(+)-DPTA

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
[(CH3)3CCO2CH(CO2H)-]2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
318.32
Beilstein:
6894779
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352108
eCl@ss:
39021705
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

≥98.0%

Optische Aktivität

[α]20/D +23.5±1°, c = 1.7% in dioxane

mp (Schmelzpunkt)

127-130 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

carboxylic acid
ester

SMILES String

CC(C)(C)C(=O)O[C@@H]([C@H](OC(=O)C(C)(C)C)C(O)=O)C(O)=O

InChI

1S/C14H22O8/c1-13(2,3)11(19)21-7(9(15)16)8(10(17)18)22-12(20)14(4,5)6/h7-8H,1-6H3,(H,15,16)(H,17,18)/t7-,8-/m0/s1

InChIKey

UFHJEZDFEHUYCR-YUMQZZPRSA-N

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Allgemeine Beschreibung

(+)-O,O′-Di-pivaloyl-D-tartaric acid is a chiral protonating agent (CPA).

Sonstige Hinweise

Reagens für die "Deracemisierung" von Carbonylverbindungen durch enantioselektive Protonierung von Enaminen oder Li-Enolaten ; Synthese von optisch aktiven α-Aminosäuren

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Enantioselective protonations: fundamental insights and new concepts.
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L. Duhamel, J.-C. Plaquevent
Tetrahedron Letters, 2285-2285 (1977)
Deracemization by enantioselective protonation. A new method for the enantiomeric enrichment of. alpha.-amino acids.
L. Duhamel, J.-C. Plaquevent
Journal of the American Chemical Society, 100, 7415-7415 (1978)
Ligand exchange in asymmetric reactions of lithium enolates: application to the deracemization of a-aminoacids.
L. Duhamel et al.
Tetrahedron Letters, 27, 4975-4975 (1986)
L. Duhamel
Bulletin de la Societe Chimique De France, II, 421-421 (1984)

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