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Merck

426016

Sigma-Aldrich

4,4,4-Trifluor-1-(2-furyl)-1,3-butandion

99%

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H5F3O3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
206.12
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.528 (lit.)

bp

203 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

19-21 °C (lit.)

Dichte

1.391 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

fluoro
ketone

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

FC(F)(F)C(=O)CC(=O)c1ccco1

InChI

1S/C8H5F3O3/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2

InChIKey

OWLPCALGCHDBCN-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

4,4,4-Trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione (furoyltrifluoroacetone, FTFA) is a β-diketone. Its cytotoxic activity against human cultured tumor and normal cells has been evaluated. Reports suggest that 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione partially inhibits the oxidation of ferrocyanide in ETP (electron transport particles) isolated from beef heart mitochondria. Its reaction with N,N,N′,N′-tetramethylalkyl diamines to form ionic adducts has been investigated. The conformational analysis of the enol and keto form of FTFA has been reported.

Anwendung

Used in the efficient syntheses of perfluoroalkyl substituted azoles.

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

188.6 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

87 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Topography of the cristae membrane as elucidated by a new inhibitor, trifluorofurylbutanedione.
H J Harmon et al.
Biochemical and biophysical research communications, 55(1), 169-173 (1973-11-01)
Synthesis and biological evaluation of new 2-arylcarbonyl-3-trifluoromethylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives and their reduced analogues.
Solano B, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 50(22), 5485-5492 (2007)
Adoración Marin et al.
Experimental parasitology, 118(1), 25-31 (2007-07-07)
Derivatives of 3-trifluoromethyl-2-arylcarbonylquinoxaline 1,4-di-N-oxide (4b-g, 5b-g, 6a-g) were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit the growth of chloroquine-resistant Plasmodium falciparum FCB1 strain in culture. Compound 7-chloro-2-(2-furylcarbonyl)-3-trifluoromethyl-1,4-quinoxaline di-N-oxide (5g) was the most active being almost 5 times more active
Acyclic tertiary diamines and 1, 4, 7,10-tetraazacyclododecane with fluorine-containing β-diketones: Leading to low melting ionic adducts.
Gupta OD, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 126(8), 1222-1229 (2005)
Kensuke Nakano et al.
Anticancer research, 24(2B), 711-717 (2004-05-27)
A variety of beta-diketones were evaluated for their cytotoxic profiles against oral human normal and tumor cells. Among 22 compounds (BD1-22) tested, the cytotoxicity of 3-formylchromone (BD17) (CC50=7.8 microg/mL) against human oral squamous cell carcinoma (HSC-2) cells was higher than

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