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Diethyldibrommalonat
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About This Item
Lineare Formel:
Br2C(CO2C2H5)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
317.96
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22
Empfohlene Produkte
Qualitätsniveau
Assay
97%
Form
liquid
Brechungsindex
n20/D 1.484 (lit.)
bp
140-143 °C/18 mmHg (lit.)
Dichte
1.68 g/mL at 25 °C (lit.)
Funktionelle Gruppe
bromo
ester
SMILES String
CCOC(=O)C(Br)(Br)C(=O)OCC
InChI
1S/C7H10Br2O4/c1-3-12-5(10)7(8,9)6(11)13-4-2/h3-4H2,1-2H3
InChIKey
PFZYFZRUPFUEOB-UHFFFAOYSA-N
Allgemeine Beschreibung
Diethyl dibromomalonate reacts with sodium methoxide in cyclohexene to afford dibromonorcarane. It also reacts with allyl(pyridine)cobaloximes to afford the corresponding allyl-substituted esters.
Lagerklassenschlüssel
10 - Combustible liquids
WGK
WGK 3
Flammpunkt (°F)
Not applicable
Flammpunkt (°C)
Not applicable
Persönliche Schutzausrüstung
Eyeshields, Gloves
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Reaction of diethyl dibromomalonate with methoxide: Evidence for a novel bromophilic attack.
Mebane RC, et al.
Tetrahedron Letters, 40(8), 1459-1462 (1999)
Dominik Schuch et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(36), 12918-12920 (2009-08-22)
Tetrahydrofur-2-ylmethyl radicals were stereoselectively generated from substituted pent-4-en-1-ols in aerobic cobalt(II)-catalyzed oxidations. Intermediates were trapped with cyclohexa-1,4-diene, gamma-terpinene, BrCCl(3), diethyl dibromomalonate, or electron-deficient olefins such as acrylonitrile or dimethyl fumarate to afford functionalized tetrahydrofurans in synthetically useful yields.
Investigations into the Bromination of Substituted Phenols using Diethyl Bromomalonate and Diethyl Dibromomalonate.
Coumbarides GS, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 74(1), 179-180 (2001)
Reactions of organocobalt complexes with bromoesters: regiospecific synthesis of allyl-and cyclopropylmethyl-substituted malonic and acetoacetic esters.
Veber M, et al.
Journal of Organometallic Chemistry, 209(3), 393-399 (1981)
A novel bromination for an unsaturated a-anion ester. Synthesis of 2-bromo-cis-8, cis-11, cis-14-eicosatrienoic acid.
van der Wolf L and Pabon HJJ.
Rec. Trav. Chim., 96(3), 72-74 (1977)
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