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Merck

339652

Sigma-Aldrich

Cyclen

97%

Synonym(e):

1,4,7,10-Tetraazacyclododecan

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C8H20N4
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
172.27
Beilstein:
606114
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

solid

mp (Schmelzpunkt)

110-113 °C (lit.)

SMILES String

C1CNCCNCCNCCN1

InChI

1S/C8H20N4/c1-2-10-5-6-12-8-7-11-4-3-9-1/h9-12H,1-8H2

InChIKey

QBPPRVHXOZRESW-UHFFFAOYSA-N

Allgemeine Beschreibung

Cyclen is a microcyclic tetramine that can be used as a ligand that forms a co-ordination linkage with the surface metal cations. It can be used as a synthetic precursor. It can be prepared by S-alkylation of dithiooxamide with an excess amount of bromoethane.

Anwendung

Cyclen is an azamocrocycle, which can be used in the development of fluorescent nanosensors for the detection of metal ions.

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Novel" multipoint" molecular recognition of nucleobases by a new zinc (II) complex of acridine-pendant cyclen (cyclen= 1, 4, 7, 10-tetraazacyclododecane)
Shionoya M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 116(9), 3848-3859 (1994)
Azamacrocycle activated quantum dot for zinc ion detection
Ruedas-Rama MJ and Hall EAH
Analytical Chemistry, 80(21), 8260-8268 (2008)
Choy Theng Loh et al.
Bioconjugate chemistry, 24(2), 260-268 (2013-01-09)
Pseudocontact shifts (PCS) from paramagnetic lanthanide ions present powerful long-range structural restraints for structural biology by NMR spectroscopy, but site-specific tagging of proteins with lanthanides remains a challenge, as most of the available lanthanide tags require proteins with single cysteine
Michael A Caldwell et al.
RSC advances, 10(15), 8994-8999 (2020-04-11)
Differences in tissue pH can be diagnostic of cancer and other conditions that shift cell metabolism. Paramagnetic probes are promising tools for pH mapping in vivo using magnetic resonance spectroscopy (MRS) as they provide uniquely shifted MR signals that change
Jennifer K Molloy et al.
Organic & biomolecular chemistry, 10(2), 314-322 (2011-11-11)
The design and synthesis of dinuclear-lanthanide complexes possessing triazole-based bridges, formed by using copper catalysed 1,3-cycloaddition reactions between heptadentate alkyne functionalised cyclen europium or terbium complexes and di-azides (CuAAC reactions), are described. While this click reaction worked well for the

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