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Sigma-Aldrich

Tri(o-tolyl)phosphin

97%

Synonym(e):

Tris-(o-tolyl)-phosphin

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About This Item

Lineare Formel:
(CH3C6H4)3P
CAS-Nummer:
6163-58-2
Molekulargewicht:
304.37
Beilstein:
661212
EG-Nummer:
228-193-9
MDL-Nummer:
MFCD00008514
UNSPSC-Code:
12352128
PubChem Substanz-ID:
24857295
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

97%

Eignung der Reaktion

reaction type: Cross Couplings
reaction type: Silylations
reagent type: ligand
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Heck Reaction
reagent type: ligand
reaction type: Negishi Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Stille Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

mp (Schmelzpunkt)

123-125 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

phosphine

SMILES String

Cc1ccccc1P(c2ccccc2C)c3ccccc3C

InChI

1S/C21H21P/c1-16-10-4-7-13-19(16)22(20-14-8-5-11-17(20)2)21-15-9-6-12-18(21)3/h4-15H,1-3H3

InChIKey

COIOYMYWGDAQPM-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Tri(o-tolyl)phosphine is a ligand used in the heck reaction and suzuki coupling of propargylic carbonates.

Anwendung

Ligand used in a ruthenium-catalyzed direct amination of alcohols.

Lagerklassenschlüssel

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
0000365282
0000355731
0000355732
0000323958
0000323957

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Yih-Chun Chen et al.
ChemSusChem, 11(18), 3225-3233 (2018-07-08)
We have demonstrated two novel donor-acceptor-donor (D-A-D) hole-transport material (HTM) with spiro[fluorene-9,9'-phenanthren-10'-one] as the core structure, which can be synthesized through a low-cost process in high yield. Compared to the incorporation of the conventional HTM of commonly used 2,2',7,7'-tetrakis[N,N-di(4-methoxyphenyl)amino]-9,9'-spirobifluorene (Spiro-OMeTAD)
Wenhan Xu et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 15(28), e1901582-e1901582 (2019-05-16)
Polymer dielectrics are ubiquitous in advanced electric energy storage systems. However, the relatively low operating temperature significantly menaces their widespread application at high temperatures, such as for hybrid vehicles and aerospace power electronics. Spider silk, a natural nanocomposite comprised of
Coordination chemistry and mechanisms of metal-catalyzed CC-coupling reactions. Part 7. Heck vinylation of aryl halides with n-butyl acrylate: relevance of PC bond cleavage to catalyst deactivation
Wolfgang H A et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 103, 133-146 (1995)
Tri (o-tolyl) phosphine for highly efficient Suzuki coupling of propargylic carbonates with boronic acids
Junzhe X et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 54, 10451-10454 (2018)
Valerio Cinà et al.
ChemPlusChem, 85(3), 391-398 (2020-03-03)
Hybrid nanostructures with switchable and reversible "blue-red-green" emission were efficiently synthesized. These nanostructures comprise polyhedral oligomeric silsesquioxanes (POSS) that behave as a nanocage that can be functionalized with terpyridine-based organic ligands, which can be easily complexed with europium (III) ions.
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