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Merck

274135

Sigma-Aldrich

N,N-Dimethylacrylamid

99%, contains 500 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Synonym(e):

2-Propenamide

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
CH2=CHCON(CH3)2
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
99.13
Beilstein:
1742219
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12162002
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.23

Qualitätsniveau

Assay

99%

Form

liquid

Enthält

500 ppm monomethyl ether hydroquinone as inhibitor

Brechungsindex

n20/D 1.473 (lit.)

bp

80-81 °C/20 mmHg (lit.)

Dichte

0.962 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES String

CN(C)C(=O)C=C

InChI

1S/C5H9NO/c1-4-5(7)6(2)3/h4H,1H2,2-3H3

InChIKey

YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

N,N-Dimethylacrylamid (DMAA) ist ein nichtionisches Monomer mit hoher Reaktivität und niedriger Auslösetemperatur. Es wird häufig als Monomer bei der Herstellung von Polymeren und Co-Polymeren für verschiedene Anwendungen wie Hydrogele, Polymerflockungsmittel, biomedizinische Anwendungen und Arzneimittelabgabe, Polymerbeschichtungen, intelligente Beschichtungen, Klebstoffe, Sensoren, selbstheilende Materialien und Wasseraufbereitungsmittel verwendet. Die einzigartige Struktur von DMMA kann mit anderen Hydrogelen ein dreidimensionales Netz bilden und deren Wasserrückhaltevermögen verbessern. Es wird auch als Vernetzer in Polymerisierungsreaktionen verwendet.

Anwendung

N, N-Dimethylacrylamid (DMAA) kann wie folgt verwendet werden:
  • Synthese von Poly(N,N-dimethylacrylamid)-(PDMAA)-Nanopartikeln, die in biomedizinischen Anwendungen und Anwendungen zur Arzneimittelabgabe verwendet werden.
  • Verwendung als Co-Monomer bei der Synthese thermoresponsiver Polymere, die in intelligenten Beschichtungen, Klebstoffen und Sensoren verwendet werden.
  • Als reaktives Verdünnungsmittel bei der Herstellung von UV-gehärteten Beschichtungen und Tinten.
  • Verwendung als Co-Monomer mit Polyethylenglykol-Dimethacrylat (PEGDMA) und einem Chitosan-Derivat zur Entwicklung eines injizierbaren Hydrogels, das als Knochengewebe-Konstruktionsmatrix verwendet werden kann.
  • Eine Reihe von Hydrogelen auf DMMA-Basis zur Entfernung von Schwermetallen und organischen Farbstoffen aus verunreinigtem Wasser. Diese Hydrogele sind aufgrund von elektrostatischen Wechselwirkungen und Wasserstoffbrückenbindungen im DMMA-Gerüst besonders wirksam beim Entfernen von kationischen Farbstoffen.
  • Nichttoxisches lumineszentes Kohlenstoffpunkt-Poly(DMMA)-Nanoverbundmaterial durch oberflächeninitiierte reversible Addition-Fragmentation Chain Transfer-Polymerisation.
  • Polymerbeschichtung für den Sensor einer Quarzkristall-Mikrowaage (QCM). Das Poly(DMMA)-Gel dient als Sensormaterial zum Aufnehmen von Au(III)-Ionen aus wässriger HCl-Lösung und ist gegenüber den meisten anderen Metallionen und organischen Verbindungen inaktiv.

Leistungsmerkmale und Vorteile

  • Es ist aufgrund seiner niedrigen Initiierungstemperatur und hohen Reaktivität ein geeigneter Vorläufer für die Copolymerisation.
  • Seine einzigartige Struktur bildet ein 3D-Netzwerk und verbessert die Wasserrückhaltekapazität von Hydrogelen.
  • Es ist hochgradig wasserlöslich.
  • Es kann leicht an kolloidale Teilchen binden, um die Brückenbildung zu verbessern, die eine wichtige Rolle für die Flockung spielt.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

158.0 °F

Flammpunkt (°C)

70 °C

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Fluids that contain ordered nanostructures with periodic distances in the visible-wavelength range, anomalously exhibit structural colours that can be rapidly modulated by external stimuli. Indeed, some fish can dynamically change colour by modulating the periodic distance of crystalline guanine sheets
Yuriko Matsumura et al.
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In order to clarify the local environment during interpolymer complex formation between poly(carboxylic acids) and poly(acrylamide derivatives) with different N-substitutions, a fluorescence label technique was used. 3-(2-propenyl)-9-(4-N,N-dimethylaminophenyl) phenanthrene (VDP) was used as an intramolecular fluorescence probe. All polymers were synthesized
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Arsenic contamination of groundwater is a serious concern worldwide. The research gaps in removing arsenic are selectivity, regeneration and effective removal rate at neutral pH levels. In this study, we discussed the reasons of the high arsenic adsorption from groundwater
Graft copolymerization of N, N-Dimethylacrylamide to cellulose in homogeneous media using atom transfer radical polymerization for hemocompatibility
Yan L and Wei T
Journal of Biomedical Science and Engineering, 10(1), 37-37 (2008)
Guangzheng Gao et al.
Biomacromolecules, 12(10), 3715-3727 (2011-09-10)
Primary amine containing copolymer, poly(N,N-dimethylacrylamide-co-N-(3-aminopropyl)methacrylamide hydrochloride) (poly(DMA-co-APMA)), brushes were synthesized on Ti surface by surface-initiated atom transfer radical polymerization (SI-ATRP) in aqueous conditions. A series of poly(DMA-co-APMA) copolymer brushes on titanium (Ti) surface with different molecular weights, thicknesses, compositions, and

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