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196282

Sigma-Aldrich

3-Thiophencarboxaldehyd

98%

Synonym(e):

3-Formylthiophene, 3-Thienaldehyde, 3-Thienylcarboxaldehyde, 3-Thiophenealdehyde, 3-Thiophenecarbaldehyde, Thiofuran-3-carboxaldehyde, Thiophen-3-aldehyde

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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C5H4OS
CAS-Nummer:
498-62-4
Molekulargewicht:
112.15
Beilstein:
105889
EG-Nummer:
207-865-5
MDL-Nummer:
MFCD00005466
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24851749
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

0.31 mmHg ( 20 °C)

Qualitätsniveau

100

Assay

98%

Form

liquid

Selbstzündungstemp.

>392 °F

Brechungsindex

n20/D 1.583 (lit.)

bp

194-196 °C (lit.)
86-87 °C/20 mmHg (lit.)

Dichte

1.28 g/mL at 25 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

aldehyde

Lagertemp.

2-8°C

SMILES String

[H]C(=O)c1ccsc1

InChI

1S/C5H4OS/c6-3-5-1-2-7-4-5/h1-4H

InChIKey

RBIGKSZIQCTIJF-UHFFFAOYSA-N

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Anwendung

3-Thiophenecarboxaldehyde has been used in the synthesis of:
  • series of 4-substituted 2-thiophenesulfonamides
  • acetal and ketal derivatives of 4′-demethylepipodophyllotoxin-β-D-glucoside and epipodophyllotoxin-β-D-glucoside
  • 1,2-di-3-thienyl-2-hydroxyethanone (3,3′-thenoin), 3-thienyl symmetric analog of benzoin

Piktogramme

Exclamation mark
GHS07

Signalwort

Warning

H-Sätze

H302

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral

Lagerklassenschlüssel

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

167.0 °F - closed cup

Flammpunkt (°C)

75 °C - closed cup

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBL2283
STBK9722
STBK9408
48796TMV
48796TM

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R S Gupta et al.
Anti-cancer drug design, 2(1), 1-12 (1987-08-01)
We have synthesized acetal and ketal derivatives of 4'-demethylepipodophyllotoxin-beta-D-glucoside (DMEPG) and epipodophyllotoxin-beta-D-glucoside (EPG) with a number of different aldehydes (viz. acetaldehyde, propionaldehyde, 2-thiophenecarboxaldehyde, 3-thiophenecarboxaldehyde, 2-furancarboxaldehyde, benzaldehyde, phenylacetaldehyde, hydrocinnamaldehyde) and acetone. The cross resistance of these compounds towards a set of
J M Holmes et al.
Journal of medicinal chemistry, 37(11), 1646-1651 (1994-05-27)
A series of 4-substituted 2-thiophenesulfonamides was prepared from 3-thiophenecarboxaldehyde using metalation chemistry developed for 3-furaldehyde. Several of these compounds inhibit carbonic anhydrase II in vitro at concentrations of less than 10 nM. In addition, none of these compounds exhibit sensitization
1, 2-Di-3-thienyl-2-hydroxyethanone (3, 3′-thenoin).
Crundwell G, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 58(6), o668-o670 (2002)
Kollur Shiva Prasad et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 25(12) (2020-06-26)
Herein we report the synthesis and structural elucidation of two novel imine-based ligands, 2-(1,10-phenanthrolin-5-yl)imino)methyl)-5-bromophenol (PIB) and N-(1,10-phenanthrolin-5-yl)-1-(thiophen-3-yl)methanimine (PTM) ligands. An in vitro cytotoxicity assay of the synthesized molecules was carried out against breast, cervical, colorectal, and prostate cancer cell lines
Kyungsil Yoon et al.
Cells, 8(3) (2019-03-15)
Chicken ovalbumin upstream promoter-transcription factor I (COUP-TFI) is an orphan receptor and member of the nuclear receptor superfamily. Among a series of methylene substituted diindolylmethanes (C-DIMs) containing substituted phenyl and heteroaromatic groups, we identified 1,1-bis(3'-indolyl)-1-(4-pyridyl)-methane (DIM-C-Pyr-4) as an activator of
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