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Merck

157783

Sigma-Aldrich

Phosphortribromid

97%

Synonym(e):

Phosphor(III)-bromid

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
PBr3
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
270.69
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352101
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Dampfdruck

0.27 psi ( 54 °C)

Qualitätsniveau

Assay

97%

Form

liquid

Brechungsindex

n20/D 1.697 (lit.)

bp

175 °C (lit.)

mp (Schmelzpunkt)

−41.5 °C (lit.)

Dichte

2.88 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES String

BrP(Br)Br

InChI

1S/Br3P/c1-4(2)3

InChIKey

IPNPIHIZVLFAFP-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Phosphorus tribromide (PBr3) is commonly used in Hell-Volhard-Zelinsky halogenation for the a-bromination of carboxylic acids to form the corresponding acyl bromide. It is also useful for the conversion of primary and secondary alcohols to alkyl bromides.

Anwendung

Phosphorus tribromide may be used as a reagent:
  • In a novel protocol for synthesizing 7-ethoxy-1-(p-ethylphenoxy)-3,7-dimethyl-2-octene, a synthetic juvenile hormone mimic of trans,trans,cis-10,11-epoxy-7-ethyl-3,11-dimethyltrideca-2,6-dienoate.
  • To synthesize 1,2,3-diazaphosphinane, 1,2,3-thiazaphosphinine and 1,2-azaphosphole bearing a chromone ring.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Zielorgane

Respiratory system

Zusätzliche Gefahrenhinweise

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Organic Chemistry, 1 (1988)
Organic Chemistry (2008)
Phosphorus tribromide promoted allylic rearrangement of a tertiary vinyl carbinol. Stereochemistry of the reaction product and application to the synthesis of JH-25, a potent juvenile hormone mimic.
Babler JH
The Journal of Organic Chemistry, 41(7), 1262-1264 (1976)
Reaction of 2-cyano-3-(4-oxo-4H-chromen-3-yl) prop-2-enamide with some phosphorus reagents: synthesis of some novel diethyl phosphonates, 1, 2, 3-diazaphosphinanes, 1, 2, 3-thiazaphosphinine and 1, 2-azaphospholes bearing a chromone ring.
Ali TE & Hassan MM
Research on Chemical Intermediates, 44(1), 173-189 (2018)
Andrey S Mereshchenko et al.
Nature chemistry, 7(7), 562-568 (2015-06-24)
'Roaming' is a new and unusual class of reaction mechanism that has recently been discovered in unimolecular dissociation reactions of isolated molecules in the gas phase. It is characterized by frustrated bond cleavage, after which the two incipient fragments 'roam'

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