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Sigma-Aldrich

Maleimid

99%

Synonym(e):

2,5-Pyrroledion

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise
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About This Item

Empirische Formel (Hill-System):
C4H3NO2
CAS-Nummer:
541-59-3
Molekulargewicht:
97.07
Beilstein:
106910
EG-Nummer:
208-787-4
MDL-Nummer:
MFCD00005494
UNSPSC-Code:
12352100
PubChem Substanz-ID:
24847914
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

200

Assay

99%

Form

powder

mp (Schmelzpunkt)

91-93 °C (lit.)

Funktionelle Gruppe

maleimide

SMILES String

O=C1NC(=O)C=C1

InChI

1S/C4H3NO2/c6-3-1-2-4(7)5-3/h1-2H,(H,5,6,7)

InChIKey

PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Maleimid (2,5-Pyrroledion) ist eine neue funktionelle Gruppe auf Nanopartikeloberflächen, die die einfache Konjugation mit zelldurchdringenden Peptiden begünstigt. Die Konjugation wird durch Click-Chemie aktiviert, um seine Biofunktionen zu erhalten.

Maleimid wird als Dienophil bei der Diels Alder-Reaktion zur Synthese von Makromolekülen verwendet.

Anwendung

Die Maleimid-funktionalisiertenSiliziumdioxid-Beads wurden zur Immobilisierung der Rinderserumalbumin (BSA)-Boronsäure (BA)-Konjugate verwendet.
Rhodium-katalysierte Konjugatarylierung mit Arylboronsäuren.

Piktogramme

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Signalwort

Danger

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 2 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

Lagerklassenschlüssel

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Analysenzertifikate (COA)

Lot/Batch Number
STBL4412
SDBB0918
STBL1348
STBL3213
STBK7648

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The furan/maleimide Diels--Alder reaction: A versatile click--unclick tool in macromolecular synthesis
Gandini A.
Progress in Polymer Science, 38, 1-29 (2013)
Tetrahedron Letters, 48, 4413-4413 (2007)
Guangxue Feng et al.
Small (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 10(6), 1212-1219 (2013-12-18)
Single-chain conjugated polymer (CP) dots embedded nanoparticles (NPs) bearing cell penetration peptide (TAT) as surface ligands are synthesized for long term cancer cell tracing applications. The CPNPs are fabricated by matrix-encapsulation method and the embedded CPs can be modulated into
Paulo L Onuchic et al.
Scientific reports, 9(1), 12161-12161 (2019-08-23)
Liquid-liquid phase separation (LLPS) of RNA-protein complexes plays a major role in the cellular function of membraneless organelles (MLOs). MLOs are sensitive to changes in cellular conditions, such as fluctuations in cytoplasmic ion concentrations. To investigate the effect of these
Satya Nandana Narla et al.
Biochemical and biophysical research communications, 443(2), 562-567 (2013-12-12)
We report bovine serum albumin (BSA)-boronic acid (BA) conjugates as lectin mimetics and their glyco-capturing capacity. The BSA-BA conjugates were synthesized by amidation of carboxylic acid groups in BSA with aminophenyl boronic acid in the presence of EDC, and were
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