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Merck

12635

Sigma-Aldrich

Benzolsulfonsäure

98.0% (T)

Synonym(e):

Phenylsulfonsäure

Anmeldenzur Ansicht organisationsspezifischer und vertraglich vereinbarter Preise


About This Item

Lineare Formel:
C6H5SO3H
CAS-Nummer:
Molekulargewicht:
158.18
Beilstein:
742513
EG-Nummer:
MDL-Nummer:
UNSPSC-Code:
12352106
PubChem Substanz-ID:
NACRES:
NA.22

Qualitätsniveau

Assay

98.0% (T)

Form

solid

Verunreinigungen

≤1.0% water

Funktionelle Gruppe

sulfonic acid

SMILES String

OS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C6H6O3S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,7,8,9)

InChIKey

SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N

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Allgemeine Beschreibung

Benzolsulfonsäure (BSA), auch als Phenylsulfonsäure bezeichnet, ist die einfachste aromatische Sulfonsäure. Sie wird auch als Katalysator für Michael-Reaktionen und bei der oxidativen Alkenylierung eingesetzt.

Anwendung

Benzolsulfonsäure ist eine Arylsulfonsäure, die verwendet wird als:
  • Oxidationsmittel bei der Synthese von Fe(III)-benzolsulfonat.
  • Als Katalysator während der Dampf-Phasen-Nitrierung von Benzol.
  • Als Reagenz bei der Synthese von organischen Salzen.
  • Zur Bildung eines organischen Salzes mit 5,7-dimethyl-1,8-naphthyridin-2-amin, das ein Synthon für die Entwicklung supramolekularer Strukturen sein kann.
  • Als Dotand für die Polymerisation von Pyrrol zur Bildung von Poly(pyrrol), einem leitenden Polymer, das für die Entwicklung von flexiblen Kondensatoren von Nutzen ist.

Piktogramme

CorrosionExclamation mark

Signalwort

Danger

H-Sätze

Gefahreneinstufungen

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B

Lagerklassenschlüssel

8A - Combustible corrosive hazardous materials

WGK

WGK 1

Flammpunkt (°F)

Not applicable

Flammpunkt (°C)

Not applicable

Persönliche Schutzausrüstung

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Vapor-phase nitration of benzene over silica-supported benzenesulfonic acid catalyst
Eiichi S,et al.
Chemistry Letters (Jpn), 16, 2273-2274 (1987)
Vapour phase polymerisation of pyrrole induced by iron (III) alkylbenzenesulfonate salt oxidising agents
Priya S,et al.
Synthetic Metals, 158, 704-711 (2008)
Supramolecular salts of 5, 7-dimethyl-1, 8-naphthyridine-2-amine and acids through classical H-Bonds and other intermolecular interactions.
Dong L
Journal of Molecular Structure, 1153, 311-323 (2018)
Durable Flexible Supercapacitors Utilizing the Multifunctional Role of Ionic Liquids.
Lorenzo M
Energy Technology, 6(1), 196-204 (2018)
David Scholz et al.
ChemSusChem, 11(13), 2189-2201 (2018-05-08)
The deactivation pathways of sulfonated carbon catalysts prepared from different carbons were studied during the aqueous-phase hydrolysis of cellobiose under continuous-flow conditions. The sulfonation of carbon materials with a low degree of graphitization introduced sulfonic acid groups that are partially

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