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Merck
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A70909

Sigma-Aldrich

(+)-6-Aminopenicillanic acid

96%

동의어(들):

(2S,5R,6R)-6-Amino-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-APA

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C8H12N2O3S
CAS Number:
Molecular Weight:
216.26
Beilstein:
15080
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

96%

형태

powder

광학 활성

[α]22/D +276.3°, c = 1.2 in 0.1 M HCl

mp

198-200 °C (dec.) (lit.)

항생제 활성 스펙트럼

Gram-positive bacteria

동작 모드

cell wall synthesis | interferes

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CC1(C)S[C@@H]2[C@H](N)C(=O)N2[C@H]1C(O)=O

InChI

1S/C8H12N2O3S/c1-8(2)4(7(12)13)10-5(11)3(9)6(10)14-8/h3-4,6H,9H2,1-2H3,(H,12,13)/t3-,4+,6-/m1/s1

InChI key

NGHVIOIJCVXTGV-ALEPSDHESA-N

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일반 설명

(+)-6-Aminopenicillanic acid is the core moiety of different penicillins. It can be prepared from the benzylpenicillin silyl ester via cleavage of the amide bond. The coating of (+)-6-aminopenicillanic acid on silver nanoparticles (6APA-AgNPs), imparts them with an ability to detect chromium (IV) in human erythrocytes.
Chemical structure: ß-lactam

애플리케이션

(+)-6-Aminopenicillanic acid can be used as a starting material for the synthesis of (6S,7S)-cephalosporins, and organotin polyamine esters by reacting with organotin dihalides via interfacial polycondensation.
It reacts with higher amino acid Schiff bases to form the corresponding β-lactam derivatives.4

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 2

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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Organotin polyamine esters from reaction of 6-aminopenicillanic acid and organotin dihalides
Carraher Jr CE, et al.
J. Polym. Mater., 29(4), 387-387 (2012)
6-aminopenicillanic acid.
Rolinson GN.
Chemotherapy, 2(1), 52-59 (1961)
An efficient nonenzymatic conversion of benzylpenicillin to 6-aminopenicillanic acid.
Weissenburger HWO and Van Der Hoeven MG.
Rec. Trav. Chim., 89(10), 1081-1084 (1970)
Chromium scavenging ability of silver nanoparticles in human erythrocytes, real samples and their effect on the catalase enzyme.
Rasheed W, et al.
New. J. Chem., 40(4), 3793-3802 (2016)
David A Harris et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 19(14), 3787-3790 (2009-05-12)
We report the first synthesis of a 5S penem, known to bind bacterial type I signal peptidase, from the commercially available and inexpensive 6-aminopenicillanic acid. We report the first in vivo activity of the compound and use structure-activity relationship studies

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