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924091

Sigma-Aldrich

Alkyne-a-TCO

new

동의어(들):

(R,E)-1-(2-(Prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-trans-cyclooctene, Clickable axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C13H20O2
Molecular Weight:
208.30

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반응 적합성

reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent
reaction type: click chemistry

Quality Level

작용기

(Alkyne)

저장 온도

−20°C

애플리케이션

Alkyne-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. Alkyne-a-TCO has a CuAAC clickable tag, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels-Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • NHS ester-a-TCO (924075)
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

관련 제품

제품 번호
설명
가격

Storage Class Code

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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