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900744

Sigma-Aldrich

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide

≥95%

동의어(들):

N,4-Dimethyl-N-((trimethylsilyl)ethynyl)benzenesulfonamide, TMS-N-methylynetoluenesulfonamide, TMS-MTYsA

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C13H19NO2SSi
Molecular Weight:
281.45
UNSPSC 코드:
12352200

분석

≥95%

양식

solid

mp

55 °C

작용기

sulfonamide

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CC1=CC=C(S(=O)(N(C)C#C[Si](C)(C)C)=O)C=C1

애플리케이션

TMS-N-ethynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide (TMS-MTYsA) is an air- and moisture-stable ynamide demonstrated to be an efficient and high-yielding coupling reagent for selective amide and peptide bond formation[1][2][3] under mild reaction conditions without racemization.[4] The product is supplied as the TMS-protected ynamide, which can be easily deprotected in situ without isolating the product.

기타 정보

Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

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Regio-and Stereoselective Synthesis of 2-Amino-1, 3-diene Derivatives by Ruthenium-Catalyzed Coupling of Ynamides and Ethylene.
Saito N, et al.
Organic Letters, 13(10), 2718-2721 (2011)
Gold-Catalyzed Intermolecular Nitrene Transfer from 2 H-Azirines to Ynamides: A Direct Approach to Polysubstituted Pyrroles.
Zhu L, et al.
Organic Letters, 17(1), 30-33 (2014)
Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis.
Hu L, et al.
Journal of the American Chemical Society, 138(40), 13135-13138 (2016)
Enantioselective synthesis of β-amino acid derivatives via nickel-promoted regioselective carboxylation of ynamides and rhodium-catalyzed asymmetric hydrogenation.
Saito N, et al.
Organic & Biomolecular Chemistry, 14(42), 10080-10089 (2016)

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