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Sigma-Aldrich

Z-Gly-Bt

97%

동의어(들):

N-Z-(1-Benzotriazolylcarbonyl)methylamine, Benzyl 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-2-oxoethylcarbamate

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C16H14N4O3
CAS Number:
Molecular Weight:
310.31
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352202
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

97%

형태

solid

반응 적합성

reaction type: solution phase peptide synthesis

mp

110-117 °C

응용 분야

peptide synthesis

저장 온도

−20°C

SMILES string

O=C(NCC(=O)n1nnc2ccccc12)OCc3ccccc3

InChI

1S/C16H14N4O3/c21-15(20-14-9-5-4-8-13(14)18-19-20)10-17-16(22)23-11-12-6-2-1-3-7-12/h1-9H,10-11H2,(H,17,22)

InChI key

GXIYFGDLDAFXEF-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

Benzotriazole amino acids, or aminoacylbenzotriazolides, are versatile reagents for synthesizing peptides as well as their mimetics and conjugates. Benzotriazole amino acids have been used for the preparation of diverse derivatives including:

  • Polypeptidal benzotriazolides
  • Peptidomimetics, such as aminoxypeptides, depsipeptides and heterocyclic peptidomimetics
  • Tagged peptides and peptidomimetics, particularly those with fluorescent labels
  • N, O, S, and C linked peptide conjugates

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

예방조치 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable


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Katritzky, A. R.; Narindoshvili, T.; Angrish, P.
Synthesis, 2013-2022 (2008)
Hansen, F. K.; Beagle, L. K.; Todadze, E.; Katritzky, A. R.
Heterocycles, 515-526 (2012)
Ilker Avan et al.
The Journal of organic chemistry, 76(12), 4884-4893 (2011-04-02)
Reactions of O-Pg(α-hydroxyacyl)benzotriazoles with (a) unprotected α-hydroxycarboxylic acids, (b) amino acids, and (c) amines afforded, respectively, chirally pure (a) oligoesters, (b) depsidipeptides, and (c) amide conjugates (yields 52-94%). N-Pg(α-Aminoacyl)benzotriazoles reacted with α-hydroxycarboxylic acids to yield depsidipeptides (47-87%). N-Pg(depsidipeptidoyl)benzotriazoles, obtained from
Katritzky, A. R.; Angrish, P.; Todadze, E.
Synlett, 2392-2411 (2009)
Abdelmajeid, A.; Tala, S. R.; Amine, M. S.; Katritzky, A. R.
Synthesis, 2995-3005 (2011)

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