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Sigma-Aldrich

Fmoc-Ser(tBu)-OH

≥98.0% (HPLC), for peptide synthesis

동의어(들):

Fmoc-O-tert-butyl-L-serine

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C22H25NO5
CAS Number:
Molecular Weight:
383.44
Beilstein:
3632013
EC Number:
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352209
eCl@ss:
32160406
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.26

product name

Fmoc-Ser(tBu)-OH, ≥98.0% (HPLC)

분석

≥98.0% (HPLC)

형태

powder

광학 활성

[α]20/D +25.5±1°, c = 1% in ethyl acetate

반응 적합성

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

응용 분야

peptide synthesis

작용기

Fmoc

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CC(C)(C)OC[C@H](NC(=O)OCC1c2ccccc2-c3ccccc13)C(O)=O

InChI

1S/C22H25NO5/c1-22(2,3)28-13-19(20(24)25)23-21(26)27-12-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,24,25)/t19-/m0/s1

InChI key

REITVGIIZHFVGU-IBGZPJMESA-N

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애플리케이션

Fmoc-Ser(tBu)-OH is an N-terminal protected reagent used in the peptide synthesis. Some of the reported examples are:
  • Total synthesis of an antibiotic, daptomycin, by cyclization via a chemoselective serine ligation.
  • Preparation of MUC1, a T-cell helper peptide, using iterative pentafluorophenyl ester-mediated fragment condensations.
  • Linear solid-phase peptide synthesis of ubiquitin and diubiquitin.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


시험 성적서(COA)

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Total synthesis of daptomycin by cyclization via a chemoselective serine ligation.
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Wilkinson B L, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 50(7), 1635-1639 (2011)
Advances in proline ligation.
Townsend S D, et al.
Journal of the American Chemical Society, 134(8), 3912-3916 (2012)
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El Oualid F, et al.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 49(52), 10149-10153 (2010)
R Ashton Lavoie et al.
Biotechnology and bioengineering, 117(2), 438-452 (2019-10-28)
The clearance of host cell proteins (HCPs) is of crucial importance in biomanufacturing, given their diversity in composition, structure, abundance, and occasional structural homology with the product. The current approach to HCP clearance in the manufacturing of monoclonal antibodies (mAbs)

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