A1289

アパミン

from bee venom, ≥95% (HPLC)

• 実験式（ヒル表記法）: C₇₉H₁₃₁N₃₁O₂₄S₄
• CAS番号: 24345-16-2
• 分子量: 2027.34
• NACRES: NA.32
• PubChem Substance ID: 24890526
• UNSPSC Code: 12352200
• EC Number: 246-182-7
• MDL number: MFCD00167944

特性

• biological source: bee venom
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• form: powder
• mol wt: 2027.34 g/mol
• technique(s): inhibition assay: suitable
• sequence note: Cys-Asn-Cys-Lys-Ala-Pro-Glu-Thr-Ala-Leu-Cys-Ala-Arg-Arg-Cys-Gln-Gln-His-NH2 [Disulfide Bridges: 1-11, 3-15]
• UniProt accession no.: P01500
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: CC(C)C[C@@H]1NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](NC(=O)[C@H](CCC(O)=O)NC(=O)[C@@H]2CCC[N@H]2C(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CCCCN)NC(=O)[C@@H]3CSSC[C@H](NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](CSSC[C@H](N)C(=O)N[C@@H](CC(N)=O)C(=O)N3)NC1=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@@H](Cc4cnc[nH]4)C(N)=O)[C@@H](C)O
• InChI: 1S/C79H131N31O24S4/c1-35(2)26-49-70(127)107-51-31-136-135-30-41(81)63(120)105-50(28-57(84)114)71(128)108-53(73(130)99-42(12-7-8-22-80)64(121)96-38(5)77(134)110-25-11-15-54(110)75(132)102-47(18-21-58(115)116)69(126)109-59(39(6)111)76(133)95-37(4)62(119)104-49)33-138-137-32-52(106-66(123)44(14-10-24-92-79(88)89)98-65(122)43(13-9-23-91-78(86)87)97-61(118)36(3)94-72(51)129)74(131)101-45(16-19-55(82)112)67(124)100-46(17-20-56(83)113)68(125)103-48(60(85)117)27-40-29-90-34-93-40/h29,34-39,41-54,59,111H,7-28,30-33,80-81H2,1-6H3,(H2,82,112)(H2,83,113)(H2,84,114)(H2,85,117)(H,90,93)(H,94,129)(H,95,133)(H,96,121)(H,97,118)(H,98,122)(H,99,130)(H,100,124)(H,101,131)(H,102,132)(H,103,125)(H,104,119)(H,105,120)(H,106,123)(H,107,127)(H,108,128)(H,109,126)(H,115,116)(H4,86,87,91)(H4,88,89,92)/t36-,37-,38-,39+,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,59-/m0/s1
• InChI key: YVIIHEKJCKCXOB-STYWVVQQSA-N
• Gene Information: rat ... Kcnn1(54261)

詳細

General description

研究分野：神経科学
アパミンはハチ毒の成分であり、強塩基性です。18個のアミノ酸残基と2つのジスルフィド結合を有します。[1]

Application

アパミンは、次の用途で使用されています：

• HEK細胞の小コンダクタンス（SKCa）チャネルの選択的阻害剤として。
• 内皮細胞由来弛緩因子（EDHF）媒介反応を阻害するため。
• 電気生理学的研究において、上位腹側線条体尾側部（HVc）ニューロンの小コンダクタンスCa²⁺活性化K⁺電流（/SK）を遮断するため。
• 高速液体クロマトグラフィー（HPLC）によるハチ毒の含有量と組成を明らかにするための標準物質として。

Biochem/physiol Actions

アパミンは、抗炎症作用、抗アポトーシス作用および抗線維化作用を示します。これらの特性は、血管平滑筋細胞の遊走、胆管線維化および肝星細胞の活性化、TNFα／インターフェロン（IFN）γによるケラチノサイトの誘導、マクロファージの活性化など、さまざまな生物学的プロセスをサポートします。また、アパミンは、カルシウム／カルモジュリン依存性プロテインキナーゼII（CaMKII）、Toll様受容体4（TLR4）、活性化B細胞の核因子κ軽鎖エンハンサー（NF-κB）／シグナル伝達性転写活性化因子3（STAT3）、マイトジェン活性化プロテインキナーゼ（MAPK）／細胞外シグナル制御キナーゼ（ERK）経路など、炎症反応に関与する複数の分子標的を調節することにより、リポ多糖（LPS）誘導性の神経炎症反応も抑制します。[2]

血液脳関門を通過することがわかっている唯一のポリペプチド神経毒です。ATP型のCa⁺²-活性化K⁺ チャネルをブロックします。

アパミンは神経毒であり[1]、赤血球に対し細胞毒を示します。アパミンへの曝露は、運動過剰およびけいれんにつながります。

安全性情報

• 保管分類: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable