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Merck
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719390

Sigma-Aldrich

2-ピリジニルボロン酸 MIDA エステル

別名:

2-Pyridinylboronic acid MIDA ester

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C10H11BN2O4
CAS番号:
1104637-58-2
分子量:
234.02
MDL番号:
MFCD16621460
UNSPSCコード:
12352103
PubChem Substance ID:
329763646
NACRES:
NA.22

形状

solid

不純物

≤15 wt. % DMSO

保管温度

2-8°C

SMILES記法

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)c2ccccn2

InChI

1S/C10H11BN2O4/c1-13-6-9(14)16-11(17-10(15)7-13)8-4-2-3-5-12-8/h2-5H,6-7H2,1H3

InChI Key

OEKJACZNFHBYNV-UHFFFAOYSA-N

アプリケーション

.従来困難であったクロスカップリングの安定したボロン酸代替物質としてのMIDAボロン酸
2-ピリジニルボロン酸MIDAエステルは、最初にして唯一の空気安定の2-ピリジニルボロン酸です。この安定なボロン酸サロゲートは、強力なクロスカップリングパートナーで、薬剤、天然物、および複雑な分子の合成に有用です。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

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試験成績書（COA）

Lot/Batch Number
SHBJ6224
SHBH5802
SHBH2959V
MKBQ1130V
SHBD7758V

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Graham R Dick et al.
Organic letters, 12(10), 2314-2317 (2010-05-15)
A wide range of 2-pyridyl and other difficult-to-access heterocyclic N-methyliminodiacetic acid boronates can be readily prepared from the corresponding bromides via a new method involving direct transligation of 2-heterocyclic trialkoxyborate salts with N-methyliminodiacetic acid (MIDA) at elevated temperatures.
David M Knapp et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(20), 6961-6963 (2009-05-02)
Many boronic acids, including 2-heterocyclic, vinyl, and cyclopropyl derivatives, are inherently unstable, which can limit their benchtop storage and/or efficient cross-coupling. We herein report the first general solution to this problem: in situ slow release of unstable boronic acids from

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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