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Merck

440868

Sigma-Aldrich

(R)-(+)-3-Chlorostyrene oxide

98%

別名:

(R)-(+)-(3-Chlorophenyl)oxirane

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H7ClO
CAS番号:
分子量:
154.59
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352000

アッセイ

98%

光学活性

[α]20/D +21°, neat

屈折率

n20/D 1.551 (lit.)

bp

67-68 °C/1 mmHg (lit.)

密度

1.214 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

Clc1cccc(c1)[C@@H]2CO2

InChI

1S/C8H7ClO/c9-7-3-1-2-6(4-7)8-5-10-8/h1-4,8H,5H2/t8-/m0/s1

InChI Key

YVMKRPGFBQGEBF-QMMMGPOBSA-N

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アプリケーション

以下に関与する反応剤です。
  • 第四級シクロプロピルエステルの合成のためのジアステレオ選択的ワズワース・エモンズシクロプロパン化
  • β3-アドレナリン受容体アゴニストとしてのフェニルエタノールアミン誘導体の合成
  • β-アリールオキシ置換アルコールとアミンの合成のための立体選択的開環
  • β3-アドレナリン受容体アゴニストとしてのビフェニル安息香酸誘導体の合成
  • エポキシドヒドロラーゼを用いる(S)-2-、3-、および4-クロロスチレンオキシドの合成
Key chiral synthon for the preparation of the potent antidiabetic and antiobesity agent CL-316,243, a benzodioxole-containing phenethanolamine. Ring opening of this chiral epoxide with amines produces amino alcohols which have been used as β-adrenergic agonists.

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Disodium (R,R)-5-[2-[[2-(3-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]-amino] propyl]-1,3-benzodioxole-2,2-dicarboxylate (CL 316,243). A potent beta-adrenergic agonist virtually specific for beta 3 receptors. A promising antidiabetic and antiobesity agent.
J D Bloom et al.
Journal of medicinal chemistry, 35(16), 3081-3084 (1992-08-07)
D. Badone et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 16, 1921-1921 (1994)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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