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Merck

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L2913

Leptomycin B

from Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), solution, nuclear transport inhibitor

Sinonimo/i:

Antibiotic CI 940, Elactocin, LMB, Mantuamycin

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Informazioni su questo articolo

Formula empirica (notazione di Hill):
C33H48O6
Numero CAS:
Peso molecolare:
540.73
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
≥95% (HPLC)
Storage condition:
protect from light

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Nome del prodotto

Leptomycin B solution from Streptomyces sp., ≥95% (HPLC), Supplied in methanol: water (7:3)

Quality Segment

assay

≥95% (HPLC)

storage condition

protect from light

antibiotic activity spectrum

fungi

mode of action

protein synthesis | interferes

shipped in

dry ice

storage temp.

−20°C

SMILES string

CCC(\C=C\[C@@H]1OC(=O)C=C[C@@H]1C)=C\[C@H](C)C\C=C\C(C)=C\[C@@H](C)C(=O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)C\C(C)=C\C(O)=O

InChI

1S/C33H48O6/c1-9-28(14-15-29-24(5)13-16-31(36)39-29)19-22(3)12-10-11-21(2)17-25(6)32(37)27(8)33(38)26(7)18-23(4)20-30(34)35/h10-11,13-17,19-20,22,24-27,29,33,38H,9,12,18H2,1-8H3,(H,34,35)/b11-10+,15-14+,21-17+,23-20+,28-19-/t22-,24+,25-,26+,27-,29+,33-/m1/s1

InChI key

YACHGFWEQXFSBS-XYERBDPFSA-N

General description

Leptomycin B is an anti-fungal antibiotic, anti-tumor cytotoxin that inhibits CRM1-dependent, NES-dependent nucleo-cytoplasmic translocation (nuclear export inhibitor). NES containing proteins include HIV-1 REV; actin, c-Abl, cyclin B1, MDM2/p53, I?B, MPF, PKA and MEK.

Biochem/physiol Actions

Leptomycin B is an unsaturated, branched-chain fatty acid, and is an important tool in the study of nuclear export. Leptomycin B is a specific inhibitor of proteins containing nuclear export signal. Leptomycin B inhibits nucleo-cytoplasmic translocation of molecules such as the HIV-1 Rev protein and Rev-dependent export of mRNA. The addition of very small amounts to fibroblasts causes accumulation of MEK in the nucleus. Other proteins that are influenced by leptomycin B are actin, c-Abl, cyclin B1, MDM2/p53, IκB, MPF, and PKA. The suggested inhibition mechanism involves the direct binding of leptomycin B to CRM1, which blocks the binding of CRM1 to proteins containing the nuclear export signal, via the interaction with cysteine residue in CRM1 control conserved region.

Disclaimer

Supply conditions do not apply to the regions and states of Brazil: North, Northeast, Mato Grosso do Sul, Mato Grosso, and Rio Grande do Sul.

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400051B5507H9773
Igromicina B suitable for plant cell culture, BioReagent, ≥60% (HPLC), lyophilized powder

Sigma-Aldrich

H9773

Igromicina B

assay

≥95% (HPLC)

assay

>85% (HPLC)

assay

-

assay

-

Quality Level

300

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

storage temp.

−20°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage condition

protect from light

storage condition

OK to freeze

storage condition

-

storage condition

-

shipped in

dry ice

shipped in

ambient

shipped in

-

shipped in

-

antibiotic activity spectrum

fungi

antibiotic activity spectrum

-

antibiotic activity spectrum

fungi

antibiotic activity spectrum

fungi


signalword

Danger

Hazard Classifications

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral - Flam. Liq. 2 - STOT SE 1

target_organs

Eyes

Classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

wgk

WGK 2

flash_point_f

64.4 °F - closed cup

flash_point_c

18 °C - closed cup


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67-56-1

CAS No.


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