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E8126

Sigma-Aldrich

Equilin

Sinonimo/i:

1,3,5(10),7-Estratetraen-3-ol-17-one, 3-Hydroxy-1,3,5(10),7-estratetraen-17-one, 7-Dehydroestrone

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H20O2
Numero CAS:
Peso molecolare:
268.35
Beilstein:
2624302
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
NACRES:
NA.77

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Origine biologica

synthetic (organic)

Sterilità

non-sterile

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

tecniche

inhibition assay: suitable

Punto di fusione

238-240 °C (lit.)

Solubilità

chloroform: methanol (1:1): 40 mg/mL, clear, colorless to faintly yellow

Condizioni di spedizione

ambient

Temperatura di conservazione

room temp

Stringa SMILE

C[C@]12CC[C@H]3C(=CCc4cc(O)ccc34)[C@@H]1CCC2=O

InChI

1S/C18H20O2/c1-18-9-8-14-13-5-3-12(19)10-11(13)2-4-15(14)16(18)6-7-17(18)20/h3-5,10,14,16,19H,2,6-9H2,1H3/t14-,16+,18+/m1/s1
WKRLQDKEXYKHJB-HFTRVMKXSA-N

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Azioni biochim/fisiol

Equilin is the Mare estrogen and is majorly used in multi-estrogen drugs for hormone replacement therapy.[1] It is synthesized in the microsomes of mare placenta.[2] It mediates estrogen receptor β (ERβ) expression resulting in the activation of nuclear factor kappa-light-chain-enhancer of activated B cells (NF-κB) which favors monocytes adhesion in atherosclerosis.[3] In vitro equilin inhibits 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (17β-HSD1) that catalyzes the conversion of estrone to 17β-estradiol.[4]

Pittogrammi

Health hazard

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Carc. 2 - Lact. - Repr. 2

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Equilin and equilenin biosynthesis. Stereochemistry of aromatization of 3-hydroxy-3, 5, 7-androstatrien-17-one by horse placenta
Mitsuteru N and Yoshio O
Journal of Steroid Biochemistry, 26(1), 137-143 (1987)
Equilin
Handbook of Hormones, 582-582 (2016)
Structure of the ternary complex of human 17beta-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 with 3-hydroxyestra-1, 3, 5, 7-tetraen-17-one (equilin) and NADP+
Sawicki MW, et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the USA, 96(3), 840-845 (1999)
Fumitake Ito et al.
PloS one, 14(1), e0211462-e0211462 (2019-01-31)
The adhesion of monocytes to endothelial cells, which is mediated by adhesion molecules, plays a crucial role in the onset of atherosclerosis. Conjugated equine estrogen, which is widely used for estrogen-replacement therapy, contains both estrone sulfate and various nonhuman estrogens
C Azoulay
La Revue de medecine interne, 25(11), 806-815 (2004-10-27)
The data concerning post-menopausal hormone replacement therapy (HRT) were recently completely modified. The aim of this review is to present the last studies about post-menopausal HRT and to describe new alternatives to this treatment. In May 2002, the women's health

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