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E2011

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid

from fish oil, ≥99% (GC), liquid, 5-Lipoxygenase inhibitor

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid
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Sinonimo/i:

EPA, Timnodonic acid

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Informazioni su questo articolo

Formula condensata:
CH3(CH2CH=CH)5(CH2)3CO2H
Numero CAS:
Peso molecolare:
302.45
NACRES:
NA.77
PubChem Substance ID:
UNSPSC Code:
12352211
MDL number:
Beilstein/REAXYS Number:
1714433
Assay:
≥99%
Form:
liquid

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Nome del prodotto

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid, ≥99%

biological source

fish oil

Quality Segment

assay

≥99%

form

liquid

refractive index

n20/D 1.4977 (lit.)

mp

−54-−53 °C (lit.)

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

−20°C

SMILES string

CC/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCC(O)=O

InChI

1S/C20H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20(21)22/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16H,2,5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,21,22)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

InChI key

JAZBEHYOTPTENJ-JLNKQSITSA-N

Gene Information

human ... ALOX5(240)
mouse ... ALOX5(11689), Pparg(19016)
rat ... ALOX5(25290)

General description

Eicosapentaenoic acid is a polyunsaturated fatty acid (PUFAs) and is synthesized from linolenic acid. It is distributed in phospholipid bilayers of the cell membrane, synaptic membranes of the brain and retina. It is obtained majorly from fish oil, seaweed, phytoplankton, and camelina. Being an Omega-3 fatty acid, it shows cis-trans conformations.

Application

cis-5,8,11,14,17-Eicosapentaenoic acid has been used:
  • to test pharmacologic effect on steatosis in hepatocytes
  • as an analytical standard in Raman spectra measurements to characterize human breast cancer samples
  • in lipid peroxidation assay in mouse embryonic fibroblasts and in pre-treatment of cells for cell viability studies

Biochem/physiol Actions

5-Lipoxygenase inhibitor; reduces thromboxane A2 production.
Eicosapentaenoic acid (EPA) is essential for healthy living and alleviates obesity. It decreases the triglyceride levels by modulating very-low-density lipoprotein(VLDL) levels.

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44864E6627L2376
Linolenic acid ≥99%

Sigma-Aldrich

L2376

Linolenic acid

form

liquid

form

-

form

film or powder

form

-

assay

≥99%

assay

≥98.5% (GC)

assay

≥99% (capillary GC)

assay

≥99%

Quality Level

200

Quality Level

100

Quality Level

200

Quality Level

200

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

storage temp.

−20°C

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear, colorless

solubility

-

solubility

methanol: 50 mg/mL, clear to slightly hazy, colorless to faintly yellow

solubility

-

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

density

0.943 g/mL at 25 °C (lit.)

density

-

density

0.914 g/mL at 25 °C (lit.)


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10 - Combustible liquids

wgk

WGK 3

flash_point_f

200.1 °F - closed cup

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93.4 °C - closed cup

ppe

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter



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