D9891

Doxiciclina

• Sinonimo/i: Doxycycline hydrochloride hemiethanolate hemihydrate
• Formula empirica (notazione di Hill): C₂₂H₂₄N₂O₈ · HCl · 0.5H₂O · 0.5C₂H₆O
• Numero CAS: 24390-14-5
• Peso molecolare: 512.94
• UNSPSC Code: 51284027
• NACRES: NA.85
• PubChem Substance ID: 57654124
• MDL number: MFCD07357237
• Beilstein/REAXYS Number: 5702728

Proprietà

• biological source: synthetic
• Quality Segment: 200
• assay: ≥93.5% (HPLC), 95.0-102.0% anhydrous basis (ethanol free based)
• form: powder
• storage condition: (Tightly closed. Dry. )
• color: yellow to yellow-green
• antibiotic activity spectrum: Gram-negative bacteria, Gram-positive bacteria, mycoplasma, parasites
• mode of action: protein synthesis | interferes
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: Cl[H].Cl[H].[H]O[H].CCO.C[C@@H]1C2[C@H](O)C3[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]3(O)C(O)=C2C(=O)c4c(O)cccc14.C[C@@H]5C6[C@H](O)C7[C@H](N(C)C)C(O)=C(C(N)=O)C(=O)[C@@]7(O)C(O)=C6C(=O)c8c(O)cccc58
• InChI: 1S/2C22H24N2O8.C2H6O.2ClH.H2O/c2*1-7-8-5-4-6-9(25)11(8)16(26)12-10(7)17(27)14-15(24(2)3)18(28)13(21(23)31)20(30)22(14,32)19(12)29;1-2-3;;;/h2*4-7,10,14-15,17,25,27-29,32H,1-3H3,(H2,23,31);3H,2H2,1H3;2*1H;1H2/t2*7-,10?,14?,15-,17-,22-;;;;/m00..../s1
• InChI key: HALQELOKLVRWRI-ZVACAFRPSA-N

Descrizione

General description

La doxiciclina iclato, una antibiotico sintetico della famiglia delle tetracicline, manifesta un′attività antimicrobica ad ampio spettro nei confronti di vari batteri legandosi alle unità ribosomiali 30S, e probabilmente anche alle 50S. Il legame instaurato impedisce che l′amminoacil-tRNA si leghi al complesso mRNA-ribosoma, inibendo la sintesi delle proteine nel batterio e impedendone quindi la crescita e la riproduzione.

Effetti antimicrobici a parte, la doxiciclina iclato agisce da inibitore delle metalloproteinasi della matrice (MMP), enzimi fondamentali per la demolizione del collagene nei tessuti connettivi. Studi sull′erosione cornea e sull′artrite reumatoide mettono in evidenza la riduzione significativa operata dalla doxiciclina sui livelli di MMP-9 e MMP-8. Questa capacità di inibire le MMP aiuta a salvaguardare l′integrità del collagene, evitando un′eccessiva degradazione dei tessuti e favorendone invece la riparazione.

In biologia cellulare, l′azione della doxiciclina iclato interessa le cellule della muscolatura liscia, stimolando l′adesione e influendo sulla riorganizzazione delle matrici di collagene fibrillare. La sua influenza sull′espressione genica dell′apicoplasto nel Plasmodium falciparum, il parassita che è causa della malaria, apre una prospettiva interessante per la ricerca sulle malattie infettive. In aggiunta, l′inibizione della formazione dei tessuti negli studi sui ratti contribuisce ad aumentare l′importanza di questo antibiotico nella comprensione dello sviluppo tissutale.

Oltre a ciò, alla luce dei suoi effetti variegati su diversi processi cellulari, la doxiciclina iclato racchiude un potenziale notevole per la ricerca metabolomica. Nel più ampio contesto della ricerca biochimica, la sua azione polivalente lo rende uno strumento prezioso per indagare i meccanismi e le vie di segnalazione molecolari.

Application

La doxiciclina iclato è stata utilizzata per l'indurre l′espressione genica in cellule di glioma e in cellule embrionali di rene umano 293T (HEK293T).

La doxiciclina iclato è un derivato sintetico dell'ossitetraciclina. È stata utilizzata per eliminare i batteri Borrelia burgdorferi e Anaplasma phagocytophilum da roditori, che ne costituiscono gli ospiti serbatoio, e dalle zecche Ixodes scapularis[1]. È un inibitore ad ampio spettro utilizzato in studi sulla cicatrizzazione delle ferite e sul rimodellamento dei tessuti per inibire le metalloproteinasi della matrice[2] (MMP), come la collagenasi di tipo 1.

Biochem/physiol Actions

Modalità d′azione: La doxiciclina iclato inibisce la risposta infiammatoria alla Spirochete Borrelia burgdorferi responsabile della malattia di Lyme.

Spettro di azione: Efficace nei confronti di inibitori ad ampio spettro delle metalloproteinasi della matrice in vivo.

Features and Benefits

• Antibiotico di qualità elevata indicato per numerosi impieghi in ricerca
• Ideale per la ricerca in biologia cellulare, metabolomica e biochimica.

Other Notes

Vincitore del CiteAb Award 2024 per i fornitori che hanno conseguito risultati nella ricerca sul Parkinson

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Informazioni sulla sicurezza

• pictograms: GHS08,GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H302,H315,H319,H335,H361fd,H412
• pcodes: P202 - P273 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• target_organs: Respiratory system
• Classe di stoccaggio: 11 - Combustible Solids
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves