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Merck

SML3574

Sigma-Aldrich

5-Ph-IAA

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

2-(5-Phenyl-1H-indol-3-yl)acetic acid, 5-Phenyl-1H-indole-3-acetic acid, 5-Phenyl-indole-3-acetic acid

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H13NO2
Número de CAS:
Peso molecular:
251.28
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.21

Nivel de calidad

Ensayo

≥97% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

2-8°C

cadena SMILES

O=C(CC1=CNC2=CC=C(C3=CC=CC=C3)C=C21)O

Clave InChI

ACCCWYHBDGKDKN-UHFFFAOYSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

5-Ph-IAA is a bumped auxin-inducible degron (AID) ligand that induces Skp1-Cul1-F-box (SCF) E3 ligase complex-mediated ubiquitinaton of Arabidopsis IAA17-derived mini-AID (mAID) degron-fused target proteins in cells expressing a hole-modified Oryza sativa TIR1 (OsTIR1) mutant (F74G or F74A). Unlike the traditional AID system, 5-Ph-IAA-based AID2 method shows no detectable leaky degradation, requires a 670-times lower ligand concentration, and achieves quicker degradation in cultures (0.2-5 μM) and in vivo (1-10 mg/kg via daily i.p. to mice xenografted with HCT116 CMV-OsTIR1(F74G) cells expressing mAID-tagged BRD4 or TOP2A).
Bumped AID2 system ligand that induces degradation of IAA17-derived mini-AID (mAID) degron-fused target proteins in cultures and in vivo.

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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A super-sensitive auxin-inducible degron system with an engineered auxin-TIR1 pair
Nucleic Acids Research, 48(18), e108-e108 (2020)
An engineered, orthogonal auxin analog/AtTIR1(F79G) pairing improves both specificity and efficacy of the auxin degradation system in Caenorhabditis elegans
Genetics, 220(2), iyab174-iyab174 (2022)
The enteric nervous system of the C. elegans pharynx is specified by the Sine oculis-like homeobox gene ceh-34
eLife, 11, e76003-e76003 (2022)
The auxin-inducible degron 2 (AID2) system enables controlled protein knockdown during embryogenesis and development in Caenorhabditis elegans
Genetics, 220(2), iyab218-iyab218 (2022)
SIN-Like Pathway Kinases Regulate the End of Mitosis in the Methylotrophic Yeast Ogataea polymorpha
Cells, 11(9), 1519-1519 (2022)

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