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Merck

SML1437

Sigma-Aldrich

Pimecrolimus

≥97% (HPLC)

Sinónimos:

33-epi-chloro-33-desoxyascomycin, Picrolimus

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C43H68ClNO11
Número de CAS:
Peso molecular:
810.45
MDL number:
UNSPSC Code:
12352200
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77

Quality Level

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

color

white to beige

solubility

DMSO: 10 mg/mL, clear

storage temp.

2-8°C

SMILES string

C[C@H]([C@@H](O)CC([C@H](CC)/C=C1C)=O)[C@](/C(C)=C/[C@@]2([H])C[C@@H](OC)[C@@H](Cl)CC2)([H])OC([C@@]3([H])N(C(C([C@@]4(O)[C@H](C)C[C@H](OC)[C@@H]([C@@H](OC)C[C@@H](C)C\1)O4)=O)=O)CCCC3)=O

InChI

1S/C43H68ClNO11/c1-10-30-18-24(2)17-25(3)19-36(53-8)39-37(54-9)21-27(5)43(51,56-39)40(48)41(49)45-16-12-11-13-32(45)42(50)55-38(28(6)33(46)23-34(30)47)26(4)20-29-14-15-31(44)35(22-29)52-7/h18,20,25,27-33,35-39,46,51H,10-17,19,21-23H2,1-9H3/b24-18+,26-20+/t25-,27+,28+,29-,30+,31-,32-,33-,35+,36-,37-,38+,39+,43+/m0/s1

InChI key

KASDHRXLYQOAKZ-XDSKOBMDSA-N

Gene Information

human ... FKBP1A(2280)

Biochem/physiol Actions

Pimecrolimus is known for its anti-inflammatory and immunomodulatory properties and its low systemic immunosuppressive potential.
Pimecrolimus, also known as Picrolimus, is a macrolactam ascomycin derivative that acts as an immune suppressant. It binds with high affinity to macrophilin-12 (FKBP-12) and inhibits calcineurin, a calcium-dependent phosphatase. Pimecrolimus inhibits production of pro-inflammatory cytokines by T cells and mast cells and prevents the release of inflammatory cytokines and mediators from mast cells. It has been used clinically as a treatment for eczema.

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


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A K Gupta et al.
Journal of the European Academy of Dermatology and Venereology : JEADV, 17(5), 493-503 (2003-08-28)
Pimecrolimus (SDZ ASM 981), an ascomycin derivative, is one of the new classes of immunomodulating macrolactams and was specifically developed for the treatment of inflammatory skin diseases. The interest in pimecrolimus has been substantial because of its significant anti-inflammatory activity

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