SML0485

Azamulin

≥98% (HPLC), powder, pleuromutilin antibiotic

• Sinónimos: (5-Amino-1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid (3aS,4R,5S,6R,8R,9R,9aR,10R)-6-ethyldecahydro-5-hydroxy-4,6,9,10-tetramethyl-1-oxo-3a,9-propano-3aH-cyclopentacycloocten-8-yl ester;, 14-O-(5-(2-Amino1,3,4-triazolyl)thioacetyl)dihydromutilin, Antibiotic TDM 85-530
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₂₄H₃₈N₄O₄S
• Número de CAS: 76530-44-4
• Peso molecular: 478.65
• Número MDL: MFCD00865055
• Código UNSPSC: 12161501
• ID de la sustancia en PubChem: 329825436
• NACRES: NA.77

Propiedades

• Nombre del producto: Azamulin, ≥98% (HPLC)
• Nivel de calidad: 100
• Ensayo: ≥98% (HPLC)
• Formulario: powder
• color: white to beige
• solubilidad: DMSO: 10 mg/mL (clear solution)
• Condiciones de envío: wet ice
• temp. de almacenamiento: −20°C
• cadena SMILES: CC[C@]1(C)C[C@@H](OC(=O)CSc2nnc(N)[nH]2)[C@]3(C)[C@H](C)CC[C@]4(CCC(=O)[C@@H]34)[C@@H](C)[C@@H]1O
• InChI: 1S/C24H38N4O4S/c1-6-22(4)11-16(32-17(30)12-33-21-26-20(25)27-28-21)23(5)13(2)7-9-24(14(3)19(22)31)10-8-15(29)18(23)24/h13-14,16,18-19,31H,6-12H2,1-5H3,(H3,25,26,27,28)/t13-,14+,16-,18+,19+,22-,23+,24+/m1/s1
• Clave InChI: FMHQJXGMLMSMLC-WBUYAQKGSA-N

Descripción

Descripción general

Azamulin isolated from fungus Pleurotus mutilis is a diterpene antibiotic. It is related to pleuromutilin being its synthetic azole derivative.

Aplicación

Azamulin has been used as a selective CYP3A4 inhibitor to pretreat primary hepatocyte cells and in prostate cancer cell lines LNCaP and MDAPCa2b.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Azamulin is a CYP3A4 inhibitor.

Azamulin is a derivative of the antibiotic pleuromutilin. The compound is a very specific inhibitor of the CYP3A family (IC₅₀ = 0.03-0.24 μM). Azamulin is 15 and 13 fold more active against CYP3A4 compared to CYP3A5 or CYP3A7, respectively, and is at least 100 fold selective over other CYP isoforms, with the exception of CYP2J2 (approximately 50-fold).

Información de seguridad

• Pictogramas: GHS07
• Palabra de señalización: Warning
• Frases de peligro: H315,H319,H335
• Consejos de prudencia: P261 - P264 - P271 - P280 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338
• Clasificaciones de peligro: Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3
• Órganos de actuación: Respiratory system
• Código de clase de almacenamiento: 11 - Combustible Solids
• Clase de riesgo para el agua (WGK): WGK 3
• Punto de inflamabilidad (°F): Not applicable
• Punto de inflamabilidad (°C): Not applicable