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Merck

PZ0014

Sigma-Aldrich

Linezolid

≥98% (HPLC), powder, bacterial mRNA translation inhibitor

Sinónimos:

N-[(5S)-3-[3-fluoro-4-(4-morfolinil)fenil]-2-oxo-5-oxazolidinil]metil]acetamida, PNU-100766, U-100766

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C16H20FN3O4
Número de CAS:
Peso molecular:
337.35
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352200
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

Nombre del producto

Linezolid, ≥98% (HPLC)

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

color

white to off-white

solubilidad

DMSO: >20 mg/mL

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

CC(=O)NC[C@H]1CN(C(=O)O1)c2ccc(N3CCOCC3)c(F)c2

InChI

1S/C16H20FN3O4/c1-11(21)18-9-13-10-20(16(22)24-13)12-2-3-15(14(17)8-12)19-4-6-23-7-5-19/h2-3,8,13H,4-7,9-10H2,1H3,(H,18,21)/t13-/m0/s1

Clave InChI

TYZROVQLWOKYKF-ZDUSSCGKSA-N

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Descripción general

Linezolid exhibe su actividad contra varias bacterias grampositivas, entre ellas las resistentes a penicilina, meticilina y vancomicina. Linezolid puede reducir la tasa de reacción de la traducción al inhibir la formación del complejo de la iniciación reduciendo así la longitud de la cadena peptídica recién formada. Además, puede desempeñar también un papel en la reducción de la virulencia que induce la reducción de las toxinas producidas por las bacterias grampositivas.

Aplicación

Se ha utilizado Linezolid para analizar las MIC (concentraciones inhibidoras mínimas) de combinaciones farmacológicas con el método del tablero de ajedrez para determinar si ivacaftor muestra interacción positiva con linezolid. Se ha utilizado para la determinación de la concentración inhibidora mínima de biofilm y para el tratamiento de moscas Drosophila melanogaster w1118 infectadas por Mycobacterium abscessus.Linezolid se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en el desarrollo del síndrome de dificultad respiratoria aguda asociada con el paludismo (MAARDS) en los pulmones de rata. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos en combinación con baicaleína sobre cepas de Staphylococcus aureus resistentes a la meticilina. Se ha utilizado como antibiótico para estudiar sus efectos sobre el crecimiento del plancton y la formación de biopelículas por Enterococcus faecalis.

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Linezolid es una oxazolidinina antimicrobiana. Inhibe la traducción del ARNm bacteriano y es un inhibidor débil, reversible y no selectivo de la monoaminooxidasa.
Linezolid es una oxazolidinona antimicrobiana. Se une a un sitio del ARN ribosómico 23S bacteriano de la subunidad 50S y evita la formación de un complejo de iniciación 70S funcional, inhibiendo así la traducción del ARNm bacteriano. Linezolid es también un débil inhibidor no selectivo y reversible de la monoaminooxidasa.

Pictogramas

Health hazard

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

STOT RE 1 Oral

Órganos de actuación

Bone

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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Matthew S Dryden
The Journal of antimicrobial chemotherapy, 66 Suppl 4, iv7-iv15 (2011-05-06)
Linezolid has been widely used in the treatment of Gram-positive infections for more than a decade. It is unique amongst antibiotics active against most multiply-resistant Gram-positive bacteria in that there is an oral preparation with 100% bioavailability and an extensive
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Tasha D Ramsey et al.
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