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Merck

L4513

Sigma-Aldrich

[des-Gly10, D-Ala6]-LH-RH etilamida acetate salt hydrate

≥97% (HPLC), powder

Sinónimos:

Ethylamide Acetate, Ethylamide Acetate Salt, des-Gly¹⁰ LH-RH

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C56H78N16O12 · xC2H4O2 · yH2O
Peso molecular:
1167.32 (anhydrous free base basis)
MDL number:
UNSPSC Code:
12352209
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.32

Quality Level

assay

≥97% (HPLC)

form

powder

UniProt accession no.

storage temp.

−20°C

SMILES string

O.CC(O)=O.CCNC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@H](CC(C)C)NC(=O)[C@@H](C)NC(=O)[C@H](Cc2ccc(O)cc2)NC(=O)[C@H](CO)NC(=O)[C@H](Cc3c[nH]c4ccccc34)NC(=O)[C@H](Cc5c[nH]cn5)NC(=O)[C@@H]6CCC(=O)N6

InChI

1S/C56H78N16O12.C2H4O2.H2O/c1-5-60-54(83)45-13-9-21-72(45)55(84)39(12-8-20-61-56(57)58)66-50(79)40(22-30(2)3)67-47(76)31(4)64-49(78)41(23-32-14-16-35(74)17-15-32)68-53(82)44(28-73)71-51(80)42(24-33-26-62-37-11-7-6-10-36(33)37)69-52(81)43(25-34-27-59-29-63-34)70-48(77)38-18-19-46(75)65-38;1-2(3)4;/h6-7,10-11,14-17,26-27,29-31,38-45,62,73-74H,5,8-9,12-13,18-25,28H2,1-4H3,(H,59,63)(H,60,83)(H,64,78)(H,65,75)(H,66,79)(H,67,76)(H,68,82)(H,69,81)(H,70,77)(H,71,80)(H4,57,58,61);1H3,(H,3,4);1H2/t31-,38+,39+,40+,41+,42+,43+,44+,45+;;/m1../s1

InChI key

YEEHIOYEWOESQR-PFHUABGLSA-N

Gene Information

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Amino Acid Sequence

Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Ala-Leu-Arg-Pro-NHEt

Application

La sal hidratada del acetato de [des-Gly10, D-Ala6]-LH-RH etilamida se ha utilizado:
  • como un agonista de la hormona liberadora de la hormona luteinizante (LHRH) para la sincronización de una cohorte de ratas hembra
  • para sincronizar ratas en ciclos naturales
  • para inducir la ovulación como un análogo de la hormona liberadora de gonadotropinas (GnRH) y como suplemento del expansor Galap para diluir el eyaculado cualificado

Biochem/physiol Actions

Potente agonista de la LH-RH en ratas y ratones; retrasa reversiblemente la maduración sexual en ratas, estimula la actividad de desove en peces. La GnRH (hormona liberadora de gonadotropinas, Glp-His-Trp-Ser-Tyr-Gly-Leu-Arg-Pro-Gly-NH2), también conocida como LHRH (hormona liberadora de la hormona luteinizante), gonadoliberina o gonadorrelina, es crucial para la reproducción de mamíferos y es liberada por las neuronas del hipotálamo. Es responsable de la secreción de las gonadotropinas, la hormona luteinizante (LH) y la hormona folículo estimulante (FSH) de la hipófisis Mutaciones en la GnRH están asociadas con hipogonadismo hipogonadotrópico normosómico congénito

Packaging

Frasco de vidrio sin fondo. El contenido está en el interior del cono fundido insertado.

pictograms

Health hazard

signalword

Danger

hcodes

Hazard Classifications

Repr. 1B

Storage Class

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Amanda B Gillis et al.
PloS one, 16(1), e0245047-e0245047 (2021-01-12)
The aims of this project were to characterize tiger salamander (Ambystoma tigrinum) spermatozoa motility over time, when excreted as either milt or spermic urine prior to packaging into a spermatophore, and to determine the effect of temperature on sperm motility.
Patterns of Distal-less gene expression and inductive interactions in the head of the direct developing frog Eleutherodactylus coqui
Fang H, et al.
Developmental Biology, 179(1), 160-172 (1996)
Ashley Michelle Watt et al.
Zoo biology, 39(1), 23-28 (2019-10-17)
The objective of this study was to investigate variation in sperm quality metrics (motility, velocity, and concentration) in the critically endangered Mississippi gopher frog (Lithobates sevosus) over three sampling time points after a luteinizing hormone-releasing hormone analog (LHRHa) induction injection.
Emmet L Guy et al.
Cryobiology, 94, 80-88 (2020-05-22)
The aims of this project were to transfer hormone-induced spermiation and sperm cryopreservation protocols developed in the model salamander species, Ambystoma tigrinum, to three threatened newt species. Additionally, we tested if supplementation with trehalose or thawing at different temperatures impacts
Lucia Arregui et al.
Reproduction, fertility, and development (2021-11-01)
Asynchrony of gamete release is problematic in amphibian captive breeding programs but can be overcome by short-term storage of spermatozoa. Hormonally induced sperm from the model species Anaxyrus fowleri were used to determine storage conditions for optimal fertilisation capacity. Sperm

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