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Merck

H5752

Sigma-Aldrich

17α-Hydroxyprogesterone

≥95%

Sinónimos:

17α-Hydroxy-4-pregnene-3,20-dione, 4-Pregnen-17α-ol-3,20-dione

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C21H30O3
Número de CAS:
Peso molecular:
330.46
Beilstein:
3218109
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
51111800
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.77

origen biológico

synthetic (organic)

Nivel de calidad

esterilidad

non-sterile

Ensayo

≥95%

Formulario

powder

solubilidad

chloroform: 50 mg/mL, clear, colorless to light yellow

Condiciones de envío

ambient

temp. de almacenamiento

room temp

cadena SMILES

[H][C@@]12CCC3=CC(=O)CC[C@]3(C)[C@@]1([H])CC[C@@]4(C)[C@@]2([H])CC[C@]4(O)C(C)=O

InChI

1S/C21H30O3/c1-13(22)21(24)11-8-18-16-5-4-14-12-15(23)6-9-19(14,2)17(16)7-10-20(18,21)3/h12,16-18,24H,4-11H2,1-3H3/t16-,17+,18+,19+,20+,21+/m1/s1

Clave InChI

DBPWSSGDRRHUNT-CEGNMAFCSA-N

Información sobre el gen

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Descripción general

17α-Hydroxyprogesterone (17OHP) is a cortisol precursor and is synthesized from progesterone by the action of enzyme 17α-hydroxylase. 17OHP is a poor ligand for the nuclear progesterone receptor and an antagonist for mineralocorticoid receptor.

Aplicación

17α-Hydroxyprogesterone has been used:
  • for titration against ovarian S9 protein in thin-layer chromatography
  • as a substrate for hydroxysteroid dehydrogenase from B. megaterium cultures
  • as a cortisone analog to test its effect on voltage-dependent potassium channels (Kv1)

Acciones bioquímicas o fisiológicas

17α-Hydroxyprogesterone (17OHP) is converted to 11-deoxycortisol in the presence of enzyme 21-hydroxylase. Deficiency of 21-hydroxylase results in the accumulation of 17OHP. High levels of 17OHP are observed in congenital adrenal hyperplasia (CAH).

Producto relacionado

Referencia del producto
Descripción
Precios

Pictogramas

Health hazardEnvironment

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Aquatic Chronic 2 - Repr. 1B

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Equipo de protección personal

Eyeshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges


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Gerber A, et al.
Metabolic engineering, 36 (2016)
Steroid biosynthetic enzyme activities in leachate-exposed female perch (Perca fluviatilis) as biomarkers for endocrine disruption
Linderoth M, et al.
The Science of the Total Environment, 366(2-3) (2006)
Potentiation of the Kv1 family K+ channel by cortisone analogues
Pan Y, et al.
ACS Chemical Biology, 7(10) (2012)
Influence of 17-hydroxyprogesterone, progesterone and sex steroids on mineralocorticoid receptor transactivation in congenital adrenal hyperplasia
Mooij CF, et al.
Hormone Research in p?diatrics, 83(6) (2015)
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