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Merck

F6750

Sigma-Aldrich

5′-Monofosfato de riboflavina sodium salt hydrate

73-79% (fluorimetric)

Sinónimos:

5′-Fosfato de riboflavina sodium salt, FMN-Na, Mononucleótido de flavina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C17H20N4NaO9P · xH2O
Número de CAS:
Peso molecular:
478.33 (anhydrous basis)
Beilstein/REAXYS Number:
4106529
MDL number:
UNSPSC Code:
41106305
eCl@ss:
34058005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.51

Quality Level

assay

73-79% (fluorimetric)

form

powder

solubility

water: 50 mg/mL, clear, orange

storage temp.

−20°C

SMILES string

O.[Na+].Cc1cc2N=C3C(=O)NC(=O)N=C3N(C[C@H](O)[C@H](O)[C@H](O)COP(O)([O-])=O)c2cc1C

InChI

1S/C17H21N4O9P.Na.H2O/c1-7-3-9-10(4-8(7)2)21(15-13(18-9)16(25)20-17(26)19-15)5-11(22)14(24)12(23)6-30-31(27,28)29;;/h3-4,11-12,14,22-24H,5-6H2,1-2H3,(H,20,25,26)(H2,27,28,29);;1H2/q;+1;/p-1/t11-,12+,14-;;/m0../s1

InChI key

BHRVCJBIICJWTH-APQIITSESA-M

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General description

El 5′-monofosfato de riboflavina es un derivado de la riboflavina, una vitamina hidrosoluble.

Application

El 5′-monofosfato de riboflavina se utiliza como sustrato para estudiar la especificidad y la cinética de las fosfohidrolasas de FMN. El FMN se utiliza para estudiar la regulación génica basada en la detección molecular por ribointerruptores.
La sal sódica hidratada del 5′-monofosfato de riboflavina se ha utilizado en la preparación de la formulación de riboflavina hipoosmolar:
  • para evaluar la concentración y la distribución de riboflavina (RF) en el estroma corneal
  • para estudiar la resistencia de la córnea a la digestión enzimática
  • como fotosensibilizador con el fin de evaluar la eficacia y la seguridad del endurecimiento fotoquímico de la córnea utilizando modelos ex vivo e in vivo de ojo de conejo

Biochem/physiol Actions

El 5′-monofosfato de riboflavina (FMN) actúa como cofactor para las flavoenzimas. Lo utilizan como grupo prostético las enzimas oxidorreductasas (transferencia de uno y dos electrones), también denominadas flavoproteínas, como las deshidrogenasas del dinucleótido de nicotinamida y adenina (NADH), las sintasas de óxido nítrico, la óxido nítrico reductasa y las nitrilotriacetato monooxigenasas. Estas enzimas protegen a las células del estrés oxidativo y la apoptosis. Cualquier alteración en los niveles de FMN causada por un metabolismo anómalo de la riboflavina induce disfunción mitocondrial y disminución de los niveles de energía. Esto produce trastornos relacionados con la riboflavina, como cataratas y enfermedades neurodegenerativas y cardiovasculares. La FMN está asociada con las vías metabólicas de los aminoácidos, los ácidos grasos y las purinas. Participa en el crecimiento y el desarrollo celulares mediados por reacciones de oxidorreducción.

Quality

Riboflavina libre: ≤6,0 %
Difosfatos de riboflavina: ≤6,0 % (como riboflavina)

Storage Class

11 - Combustible Solids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable

ppe

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Mieke M E Huijbers et al.
Scientific reports, 7, 43880-43880 (2017-03-04)
Flavoenzymes are versatile biocatalysts containing either FAD or FMN as cofactor. FAD often binds to a Rossmann fold, while FMN prefers a TIM-barrel or flavodoxin-like fold. Proline dehydrogenase is denoted as an exception: it possesses a TIM barrel-like fold while
Arie L Marcovich et al.
Translational vision science & technology, 9(6), 4-4 (2020-08-22)
To evaluate the riboflavin (RF) concentration and distribution in the corneal stroma and the risk for endothelial photodamage during corneal crosslinking (CXL) following 10- and 30-minute impregnation. De-epithelialized rabbit corneas were subjected to impregnation for 10 and 30 minutes with
Arie L Marcovich et al.
Investigative ophthalmology & visual science, 53(10), 6378-6388 (2012-08-09)
We evaluated the efficacy and safety of photochemical corneal stiffening by palladium bacteriochlorin 13'-(2-sulfoethyl)amide dipotassium salt (WST11) and near infrared (NIR) illumination, using ex vivo and in vivo rabbit eye models. Corneas of post mortem rabbits and living rabbits were
Arie L Marcovich et al.
Translational vision science & technology, 9(6), 4-4 (2020-08-22)
To evaluate the riboflavin (RF) concentration and distribution in the corneal stroma and the risk for endothelial photodamage during corneal crosslinking (CXL) following 10- and 30-minute impregnation. De-epithelialized rabbit corneas were subjected to impregnation for 10 and 30 minutes with
Decreased Riboflavin Impregnation Time Does Not Increase the Risk for Endothelial Phototoxicity During Corneal Cross-Linking
Marcovich AL, et al.
Translational vision science & technology (2020)

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