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Merck

D1529

Sigma-Aldrich

1-Flúor-2,4-dinitrobenceno

≥99%

Sinónimos:

2,4-Dinitro-1-fluorobenceno, DNFB, DNPF, FDNB, Reactivo de Sanger

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About This Item

Fórmula lineal:
(O2N)2C6H3F
Número de CAS:
Peso molecular:
186.10
Beilstein/REAXYS Number:
398632
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352204
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.83

Quality Level

assay

≥99%

form

solid

refractive index

n20/D 1.569 (lit.)

bp

178 °C/25 mmHg (lit.)

mp

25-27 °C (lit.)

density

1.482 g/mL at 25 °C (lit.)

storage temp.

room temp

SMILES string

[O-][N+](=O)c1ccc(F)c(c1)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C6H3FN2O4/c7-5-2-1-4(8(10)11)3-6(5)9(12)13/h1-3H

InChI key

LOTKRQAVGJMPNV-UHFFFAOYSA-N

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General description

El 1-fluoro-2,4 dinitrobenceno (DNFB) es un reactivo que modifica los aminoácidos N-terminales de las proteínas y los péptidos. El DNFB también se conoce habitualmente como reactivo de Sanger, por Frederick Sanger, quien comunicó en un artículo clásico de 1945 el uso de DNFB para la derivatización de las proteínas y los péptidos específicamente en sus N-terminales.†

Application

El 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno se ha utilizado para inducir hipersensibilidad de contacto intensa en ratones y controlar la expresión génica mediante métodos de imagen in vivo, y para inducir picor crónico como modelo para analizar el comportamiento de rascado.

Biochem/physiol Actions

El 1-fluoro-2,4-dinitrobenceno es un hapteno sensibilizante al contacto utilizado habitualmente en estudios experimentales sobre la hipersensibilidad por contacto, la introducción del modelo de picor y la dermatitis atópica. La activación de los mastocitos es una etapa clave en la sensibilidad inducida por DNFB. El DNFB se une covalentemente al aminoácido N-terminal de la proteína y ayuda en la secuenciación de Sanger.

pictograms

Health hazardExclamation mark

signalword

Warning

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT RE 2 - STOT SE 3

target_organs

Respiratory system

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

327.2 °F

flash_point_c

164 °C

ppe

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves


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