D0632

DL-Ditiotreitol

≥98% (HPLC), ≥99.0% (titration)

• Sinónimos: (±)-ditiotreitol, rac-ditiotreitol, ditiotreitol, treo-1,4-dimercapto-2,3-butanediol, DTT, Reactivo de Cleland
• Fórmula lineal: HSCH₂CH(OH)CH(OH)CH₂SH
• Número de CAS: 3483-12-3
• Peso molecular: 154.25
• Beilstein/REAXYS Number: 1719757
• EC Number: 222-468-7
• MDL number: MFCD00004877
• UNSPSC Code: 12352201
• PubChem Substance ID: 24893251
• NACRES: NA.21

Propiedades

• Quality Level: 200
• assay: ≥98% (HPLC); ≥99.0% (titration)
• form: powder
• reaction suitability: reagent type: reductant
• color: white
• mp: 41-44 °C (lit.)
• solubility: H₂O: soluble 50 mg/mL, clear, colorless to very faintly yellow
• application(s): general analytical
• storage temp.: 2-8°C
• SMILES string: O[C@H](CS)[C@H](O)CS
• InChI: 1S/C4H10O2S2/c5-3(1-7)4(6)2-8/h3-8H,1-2H2/t3-,4-/m1/s1
• InChI key: VHJLVAABSRFDPM-QWWZWVQMSA-N

Descripción

General description

El ditiotreitol (TDT) es un agente reductor de disulfuros (SH), que se encuentran en las proteínas y en el aminoácido cisteína. Reduce un enlace disulfuro formando un anillo de seis miembros e iniciando un intercambio tiol-disulfuro. Es un reductor casi 7 veces más fuerte que βME, por lo tanto eficiente a concentraciones más bajas.

Application

El TDT se ha utilizado:

• como uno de los reactivos en la reducción y la alquilación de la αs1-caseína, el alérgeno principal de la leche de vaca.
• como componente del medio para la desmembranación y reactivación de espermatozoides.
• para mantener la estabilidad de la enzima ya que el tiol protege eficazmente los sitios activos del biocatalizador.
• como agente reductor para probar la especificidad de la reacción de la N-etilmaleimida con grupos sulfhidrilo.
• en el análisis proteómico como en la digestión de proteínas en disolución para espectrometría de masas
• como componente de tampón para la cuantificación de proteínas, para preparar tampón de lavado, tampón de lisis, tampón de muestras y tampón de elución de proteínas

Un reactivo excelente para el mantenimiento de los grupos SH en estado reducido; reduce cuantitativamente los disulfuros. El DTT reduce de manera eficaz los enlaces disulfuro de las proteínas en tampones de muestra antes de la SDS-PAGE. El DTT puede utilizarse también para reducir el puente disulfuro del reticulante N,N′-bis(acriloil)cistamina con el fin de separar la matriz de un gel de poliacrilamida. El DTT es menos mordaz y menos tóxico que el 2-mercaptoetanol. Normalmente se requiere una concentración de DTT siete veces inferior (100 mM) a la concentración utilizada del 2-mercaptoetanol (5 % v/v, 700 mM).

Biochem/physiol Actions

El ditiotreitol (TDT) se aplica ampliamente en la síntesis química de péptidos y preparaciones bioquímicas de tioles proteicos. También se utiliza en estudios químicos de las proteínas, como el plegamiento de proteínas y la actividad enzimática. También actúa como un estabilizador enzimático para detener la modificación del ADN. El DTT interviene específicamente en la reacción de intercambio tiol-disulfuro para reducir por completo los enlaces de disulfuro intramoleculares o intermoleculares en las biomoléculas. Esta reacción provoca la formación de los tioles y el disulfuro cíclico del TDT.

Features and Benefits

• TDT de gran calidad (HPLC≥98 %), (valoración≥99,0 %)
• Adecuado para electroforesis, análisis proteómico

Other Notes

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Información de seguridad

• pictograms: GHS05,GHS07
• signalword: Danger
• hcodes: H302,H315,H318
• pcodes: P264 - P280 - P301 + P312 - P302 + P352 - P305 + P351 + P338 - P332 + P313
• Hazard Classifications: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves