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Sigma-Aldrich

Triethyl orthoacetate

purum, ≥98.0% (GC)

Sinónimos:

1,1,1-Triethoxyethane

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About This Item

Fórmula lineal:
CH3C(OC2H5)3
Número de CAS:
78-39-7
Peso molecular:
162.23
Beilstein/REAXYS Number:
506201
EC Number:
201-112-4
MDL number:
MFCD00009223
UNSPSC Code:
12352100
PubChem Substance ID:
329766140
NACRES:
NA.22

grade

purum

Quality Level

200

assay

≥98.0% (GC)

form

liquid

refractive index

n20/D 1.396 (lit.)
n20/D 1.396

bp

142 °C (lit.)

density

0.885 g/mL at 25 °C (lit.)

functional group

ether

SMILES string

CCOC(C)(OCC)OCC

InChI

1S/C8H18O3/c1-5-9-8(4,10-6-2)11-7-3/h5-7H2,1-4H3

InChI key

NDQXKKFRNOPRDW-UHFFFAOYSA-N

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Application

Triethyl orthoacetate is a general reagent used to functionalize alcohols with acetate groups. It can be used in following reactions:
  • Stereocontrolled total synthesis of a naturally occuring indole alkaloid, (−)-aspidophytine.
  • Conversion of allylic alcohols to γ,δ-unsaturated esters under mild acidic condition, a reaction popularly known as Johnson–Claisen rearrangement.
  • Synthesis of heterocycles such as 2-oxazolines and quinazolin-4(3H)-one derivatives.

pictograms

Flame
GHS02

signalword

Warning

hcodes

H226

pcodes

P210

Hazard Classifications

Flam. Liq. 3

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 1

flash_point_f

102.2 °F - Non-equilibrium method

flash_point_c

39 °C - Non-equilibrium method

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Lot/Batch Number
BCCL8635
BCCH1591
BCCD0638
BCBW3309
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An efficient and versatile method for the synthesis of optically active 2-oxazolines: an acid-catalyzed condensation of ortho esters with amino alcohols.
Kamata K, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 63(9), 113-3116 (1998)
Clay catalysis: condensation of orthoesters with O-substituted aminoaromatics into heterocycles.
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Synthetic Communications, 26(15), 2895-2899 (1996)
Simple stereoselective version of the Claisen rearrangement leading to trans-trisubstituted olefinic bonds. Synthesis of squalene.
Johnson WS, et al.
Journal of the American Chemical Society, 92(3), 741-743 (1970)
Reaction of orthoesters with alcohols in the presence of acidic catalysts: A study.
Kumar, HM et al.
Indian J. Chem. B, 44B(8), 1686-1692 (2005)
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