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Merck

56750

Sigma-Aldrich

Imidazol

puriss. p.a., ≥99.5% (GC)

Sinónimos:

1,3-Diaza-2,4-ciclopentadieno, Glioxalina

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C3H4N2
Número de CAS:
Peso molecular:
68.08
Beilstein:
103853
Número CE:
Número MDL:
Código UNSPSC:
12352005
eCl@ss:
39161001
ID de la sustancia en PubChem:
NACRES:
NA.21

presión de vapor

<1 mmHg ( 20 °C)

Nivel de calidad

grado

puriss. p.a.

Ensayo

≥99.5% (GC)

Formulario

flakes
powder or crystals

residuo de ign. (900 °C)

≤0.1%

pH

9.5-11.0 (25 °C, 50 mg/mL in H2O)

pKa (25 °C)

6.95

bp

256 °C (lit.)

mp

88-91 °C (lit.)
88-91 °C

solubilidad

alcohol: soluble(lit.)
chloroform: soluble(lit.)
pyridine: soluble(lit.)
water: soluble(lit.)

trazas de anión

chloride (Cl-): ≤50 mg/kg
sulfate (SO42-): ≤50 mg/kg

trazas de catión

Ca: ≤10 mg/kg
Cd: ≤5 mg/kg
Co: ≤5 mg/kg
Cr: ≤5 mg/kg
Cu: ≤5 mg/kg
Fe: ≤5 mg/kg
K: ≤50 mg/kg
Mg: ≤5 mg/kg
Mn: ≤5 mg/kg
Na: ≤50 mg/kg
Ni: ≤5 mg/kg
Pb: ≤5 mg/kg
Zn: ≤5 mg/kg

cadena SMILES

c1c[nH]cn1

InChI

1S/C3H4N2/c1-2-5-3-4-1/h1-3H,(H,4,5)

Clave InChI

RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

Imidazole is an aromatic heterocyclic compound with a five-membered planar ring. It is an amphoteric compound because of the presence of both an acidic NH and a basic nitrogen atom. Imidazole is an essential component of many important molecules including natural products, bioactive molecules, ionic liquids, and imidazolium. It serves as a building block for the synthesis of various drug molecules.

Aplicación

Excelente para tampones en el intervalo de pH 6,2 - 7,8
Imidazole can be used as a catalyst:      
  • For the silylation of alcohols, carboxylic acids, and amines in the presence of silyl chloride in DMF.     
  • In the peptide coupling using the triphenyl phosphite.
  • To prepare acid chlorides from the corresponding carboxylic acids and phosgene.

It can also be used in the following reactions:      
  • Imidazole-PPh3/I2 catalytic system used in the conversion of alcohols into iodides      
  • Imidazole-PPh3/I2 is used in the diol deoxygenation reaction.

Otras notas

For titration of aspartic acid and glutamic acid

Palabra de señalización

Danger

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Repr. 1B - Skin Corr. 1C

Código de clase de almacenamiento

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 2

Punto de inflamabilidad (°F)

293.0 °F - closed cup

Punto de inflamabilidad (°C)

145 °C - closed cup

Equipo de protección personal

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


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Novel palladium imidazole catalysts for Suzuki cross-coupling reactions
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Crystal Growth & Design, 6, 564-571 (2006)
Eagleson M.
Concise Encyclopedia Chemistry, 523-524 (1994)
Z. Anal. Chem., 261, 38-38 (1972)
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