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Merck

P45680

Sigma-Aldrich

(+)-α-Pinene

98%

Sinónimos:

(1R,5R)-2,6,6-Trimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene, (1R,5R)-2-Pinene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C10H16
Número de CAS:
Peso molecular:
136.23
Beilstein/REAXYS Number:
2038653
EC Number:
MDL number:
UNSPSC Code:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

Quality Level

assay

98%

optical activity

[α]/D 35 to 54, neat

optical purity

ee: ≥85% (GLC)

autoignition temp.

491 °F

refractive index

n20/D 1.465 (lit.)

bp

155-156 °C (lit.)

mp

−62 °C (lit.)

density

0.858 g/mL at 20 °C (lit.)

SMILES string

CC1=CC[C@@H]2C[C@H]1C2(C)C

InChI

1S/C10H16/c1-7-4-5-8-6-9(7)10(8,2)3/h4,8-9H,5-6H2,1-3H3/t8-,9-/m1/s1

Inchi Key

GRWFGVWFFZKLTI-RKDXNWHRSA-N

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General description

(+)-α-Pinene, a monoterpene, is a bio-jet fuel precursor. It undergoes ozonolysis to produce secondary organic aerosol (SOA) mass.

Application

(+)-α-Pinene can be used:
  • To prepare chiral organoboranes, which are used in the synthesis of optically active compounds and in Suzuki coupling.
  • In the synthesis of chiral pyridine-type N-oxides as catalysts for the allylation of aromatic aldehydes.
  • To synthesize 2,3-pinane diamine, a chiral auxiliary in several catalysts and reagents.

(+)-α-Pinene has been used in a tolerance testing procedure to detect the genes in Marinobacter aquaeolei, for engineering a pinene tolerant Escherichia coli.

signalword

Danger

Hazard Classifications

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Storage Class

3 - Flammable liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

91.4 °F - closed cup

flash_point_c

33 °C - closed cup

ppe

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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