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Merck

924091

Sigma-Aldrich

Alkyne-a-TCO

new

Sinónimos:

(R,E)-1-(2-(Prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)cyclooct-4-en-1-ol, 5-ax-Hydroxy-5-eq-(2-(prop-2-yn-1-yloxy)ethyl)-trans-cyclooctene, Clickable axial 5-hydroxy-trans-cyclooctene

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C13H20O2
Peso molecular:
208.30

reaction suitability

reagent type: chemical modification reagent
reagent type: cross-linking reagent
reaction type: click chemistry

Quality Level

functional group

(Alkyne)

storage temp.

−20°C

Application

Alkyne-a-TCO is an axial trans-cyclooctene (a-TCO) for bioconjugation and protein labeling. Alkyne-a-TCO has a CuAAC clickable tag, and the a-TCO reacts rapidly with tetrazines through Diels-Alder reactions, a type of bioorthogonal, copper-free click chemistry. As demonstrated by the Joe Fox lab in Pigga, et al, a-TCOs are more reactive and hydrophilic than standard TCOs, providing favorable physiochemical properties for live-cell and in vivo labeling.

Other new a-TCOs:
  • NHS ester-a-TCO (924075)
  • TAMRA-a-TCO (924083)
  • Alkyne-a-TCO (924091)
  • Amine-a-TCO (924113)

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Referencia del producto
Descripción
Precios

Storage Class

10 - Combustible liquids

wgk_germany

WGK 3

flash_point_f

Not applicable

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Not applicable


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Jessica E Pigga et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 60(27), 14975-14980 (2021-03-21)
trans-Cyclooctenes (TCOs) are essential partners in the fastest known bioorthogonal reactions, but current synthetic methods are limited by poor diastereoselectivity. Especially hard to access are hydrophilic TCOs with favorable physicochemical properties for live cell or in vivo experiments. Described is a

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