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901906

Sigma-Aldrich

SPhos

95%

Sinónimos:

2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-dimethoxybiphenyl, S Phos

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C26H35O2P
Número de CAS:
657408-07-6
Peso molecular:
410.53
Número MDL:
MFCD05861611
Código UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

Ensayo

95%

Formulario

powder or crystals

idoneidad de la reacción

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings
reagent type: ligand

mp

164-166 °C (lit.)
165.5 °C

grupo funcional

phosphine

cadena SMILES

COc1cccc(OC)c1-c2ccccc2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C26H35O2P/c1-27-23-17-11-18-24(28-2)26(23)22-16-9-10-19-25(22)29(20-12-5-3-6-13-20)21-14-7-4-8-15-21/h9-11,16-21H,3-8,12-15H2,1-2H3

Clave InChI

VNFWTIYUKDMAOP-UHFFFAOYSA-N

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Descripción general

SPhos [2-Dicyclohexylphosphino-2′, 6′-dimethoxybiphenyl] is an air-stable, electron-rich biaryl phosphine ligand developed by the Buchwald group to enhance the reactivity of palladium catalysis during cross-coupling reactions.

Aplicación

Highly universal ligand for Suzuki-Miyaura coupling; aryl chlorides, hindered biaryls, heterobiaryls.
SPhos may be used as a ligand in the following processes:
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between Boc-protected aminomethyltrifluoroborate and aryl chlorides or hetaryl chlorides to form the corresponding aminomethylarenes.
  • Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction between 4-methyl-substituted piperidinylzinc reagent and different aryl or heteroaryl iodides to form various substituted piperidines.
  • Intramolecular Suzuki-Miyaura coupling to form the 18-membered macrocyclic ring during the multi-step synthesis of riccardin C.
Utilized in conjunction with palladium to form a highly active catalyst for C-N bond formation

Información legal

Usage subject to Patents: US 6307087; EP 1097158; JP 5758844; CA 2336691

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
WXBD5936V
WXBD0196V
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